(1R,2R,3R,4S,5R)-2-cyanomethyl-4,5-epoxy-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethyl-1-cyclopentanol | 91286-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-2-cyanomethyl-4,5-epoxy-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethyl-1-cyclopentanol
• CAS: 91286-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: UGIVFSLWGFZXTP-MWRVJPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-2-cyanomethyl-4,5-epoxy-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethyl-1-cyclopentanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 10α,11β-dimethyl-PGE2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913
• 作为产物：
  描述：

  次甲霉素 A 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-2-cyanomethyl-4,5-epoxy-3-methoxycarbonyl-4,5-dimethyl-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913