次甲霉素 A | 52775-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 次甲霉素 A
• 中文别名: N-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)-N'-乙基-N-苯基丙烷-1,3-二胺；次甲霉素A
• 英文名称: Methylenomycin A
• 英文别名: (1S,2R,5S)-1,5-dimethyl-3-methylidene-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 52775-76-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HBECYYFDLZZMPL-WLGLDCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  115° (dec); mp of the (±)-form: 88.5-89°
• 比旋光度：
  D20 +42.3° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  235.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1634 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次甲霉素 A 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10α,11β-dimethyl-PGE2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913

文献信息

• NEW ANTIBIOTICS, METHYLENOMYCINS A AND B
  作者：TATSUO HANEISHI、AKIRA TERAHARA、MAMORU ARAI、TADASHI HATA、CHIHIRO TAMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.27.393

  日期：——

  The structure of methylenomycin A was studied physico-chemically and finally established by X-ray crystallographic analysis as 2-methylene-cyclopentane-3-one-4, 5-epoxy4, 5-dimethyl-1-carboxylic acid. The structure of methylenomycin B was also determined by a comparative study of the nuclear magnetic resonance spectra of methylenomycins A and B to be 4, 5-epoxy4, 5-dimethyl-2-methylene-cyclopentane-3-one, which makes it a decarboxylated derivative of methylenomycin A.

  对甲enomycin A 的结构进行了物理化学研究，并通过 X 射线晶体分析最终确定其结构为 2-亚甲基环戊烷-3-酮-4，5-环氧-4，5-二甲基-1-羧酸。通过对甲烯霉素 A 和 B 的核磁共振谱进行比较研究，还确定了甲烯霉素 B 的结构为 4，5-环氧-4，5-二甲基-2-亚甲基环戊烷-3-酮，因此它是甲烯霉素 A 的脱羧衍生物。
• Base-catalyzed reactions of dihydromethylenomycin A and its derivatives.
  作者：SHIGEO AMEMIYA、KOICHI KOJIMA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.32.457

  日期：——

  Derivatives of dihydromethylenomycin A undergo a facile cleavage of the five-membered ring ketone and a subsequent reclosure to give 3 (2H)-furanone derivatives under weakly basic conditions such as in the presence of K2CO3. The structure of a typical product was unequivocally determined by synthesis. The reaction mechanism is discussed.

  在弱碱性条件下，如在 K2CO3 的存在下，二氢甲基霉素 A 的衍生物会发生五元环酮的简单裂解，随后重新封闭，生成 3 (2H) - 呋喃酮衍生物。通过合成明确确定了典型产物的结构。对反应机理进行了讨论。
• Novel single stranded phasmid vectors and methods for transforming streptomyces and other actinomycetes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0354727A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Novel vectors and methods for a single-­stranded DNA mediated gene transfer system via transformation, fusion or transduction of Streptomyces, other actinomycetes, and E. coli using a variety of vectors. Phasmid shuttle vectors of the invention are particularly useful as single-stranded vectors that appear to bypass one or more host cell restriction systems, and thus increase the efficiency of gene transfer into highly restrictive host cell systems. New and useful vectors are provided that allow for the cloning of genes both for increasing the yields of known antibiotics and also for producing new antibiotics, antibiotic derivatives, or any other useful gene product, including a variety of mammalian protein products.

  利用各种载体，通过转化、融合或转导链霉菌、其他放线菌和大肠杆菌，实现单链 DNA 介导的基因转移系统的新型载体和方法。本发明的噬菌体穿梭载体作为单链载体特别有用，它似乎可以绕过一个或多个宿主细胞限制系统，从而提高基因转移到高限制性宿主细胞系统的效率。本发明提供了新的有用的载体，可以克隆基因，既可以提高已知抗生素的产量，也可以生产新的抗生素、抗生素衍生物或任何其他有用的基因产品，包括各种哺乳动物蛋白质产品。
• A new picromycin resistance-conferring gene, designated picA for use in streptomyces and other organisms
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0359379A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  A novel gene conferring resistance to picro­mycin in Streptomyces and related organisms was cloned from a genomic library of Streptomyces felleus DNA. The novel picromycin resistance-conferring gene can be isolated on an ∼2.8 kb PvuII fragment by subcloning the restriction fragment from plasmid pOJ321. This PvuII fragment contains all of the information required for the expression of the picromycin resistant phenotype in Streptomyces. Methods for inducing resistance, as well as vectors and transformants containing the novel picromycin resistance gene, are provided.

  从费氏链霉菌 DNA 的基因组文库中克隆出了链霉菌及相关生物抗短波霉素的新型基因。通过从质粒 pOJ321 中亚克隆限制性片段，可在一个 ∼ 2.8 kb 的 PvuII 片段上分离出新的耐短链霉素基因。该 PvuII 片段包含在链霉菌中表达抗吡咯霉素表型所需的全部信息。本文提供了诱导抗性的方法，以及含有新型耐苦参碱基因的载体和转化体。
• Carbomycin biosynthetic genes, designated carL and carM, for use in streptomyces and other organisms
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0361905A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  The carL and carM genes of Streptomyces thermotolerams have been isolated and used to construct recombinant DNA expression vectors. The carL and carM encode activities required for the biosynthesis of macrolide antibiotics. These genes have been shown to complement Streptomyces fradiae mutants which lack the ability to produce the antibiotic, tylosin. The carL and carM genes can be used not only to construct recombinant cells with increased ability to produce macrolides but also to construct recombinant cells with the ability to produce novel antibiotic compounds.

  我们已分离出热耐热链霉菌的 carL 和 carM 基因，并将其用于构建重组 DNA 表达载体。carL 和 carM 编码大环内酯类抗生素生物合成所需的活性。这些基因已被证明可以补充缺乏生产抗生素泰乐菌素能力的弗氏链霉菌突变体。carL 和 carM 基因不仅可用于构建具有更强生产大环内酯类抗生素能力的重组细胞，还可用于构建具有生产新型抗生素化合物能力的重组细胞。