(2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-2-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6,10-dimethyl-undecan-3-ol | 740836-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-2-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6,10-dimethyl-undecan-3-ol
• CAS: 740836-25-3
• 化学式: C₃₂H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 605.059
• InChiKey: JFOLOCQGPZUUAQ-ZORZWJGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-2-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6,10-dimethyl-undecan-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyltetradecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-2-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6,10-dimethyl-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078