tert-butyl-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 740836-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 740836-05-9
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 452.825
• InChiKey: TYHJBJDEVABWOI-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙醇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046

文献信息

• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.