Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 138665-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 138665-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: LNGBLWHHSNPXPO-QSUVIHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(3-iodo-prop-2-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 8. Synthesis of 1,4-linked carbon disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenylthionocarbonate)-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  特定脱氧的甲基α-异麦芽三糖的合成

  摘要：

  摘要通过将保护的α-异麦芽糖基氯与适当保护的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物分别在2、3和4位脱氧的高氯酸银缩合反应，然后脱保护，来合成特定的脱氧甲基α-异麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90923-6

文献信息

• Red-Light-Mediated Barton–McCombie Reaction
  作者：Akihiro Ogura、Naoki Ichii、Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1246/bcsj.20200087

  日期：2020.7.15

  A red-light-mediated Barton–McCombie reaction is described, in which chlorophyll a is used as a photocatalyst and tris(trimethylsilyl)silane or Hantzsch ester is used as the hydrogen source. The re...

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...
• Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.66.2061

  日期：1993.7

  Reductive ring-opening reactions of the 4,6-O-benzylidene derivatives of methyl 3-deoxy-β-d-arabino-, 3-deoxy-α-d-ribo-, and 2-O-benzyl-3-deoxy-α-d-ribo-hexopyranosides with LiAlH4 and AlCl3 in the molar ratio of 4 : 4 gave the 4- and 6-O-benzyl derivatives in a ratio of 7 : 3. The product ratios for the reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-arabino- and β-d-ribo-hexopyranosides and methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-d-gluco- and β-d-allopyranosides were 3 : 2, 2 : 3, 1 : 1, and 3 : 7, respectively. When the molar ratio of the reagents was 2 : 4, however, the product ratios for the reactions of all the above-mentioned 4,6-O-benzylidene derivatives were approximately equal to 4 : 1. The influence of fluorine at C-2 or C-3, as well as that of the molar ratios of LiAlH4 and AlCl3, on the regioselectivity of the reductive cleavage of 4,6-O-benzylidenehexopyranosides are discussed.

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。
• New synthesis of (−)- and (+)-actinobolin from d-glucose
  作者：Satoshi Imuta、Shinya Ochiai、Miho Kuribayashi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01186-9

  日期：2003.6

  total synthesis of (−)-actinobolin 2, an antipode of the natural product starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of a functionalized cyclohexenone (+)-6, derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization, with vinyl cuprate and an aldehyde (R)-5 effectively constructed the carbon framework of 2 in a highly stereoselective manner. The formal synthesis of the

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。
• Novel and convenient method for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Terri Clark、Mumbi Ngaara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01402-2

  日期：2001.9

  A novel method of regioselective deoxygenation of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-d-glucopyranoside, and its application for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses were reported.

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。