2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 56783-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 56783-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WJHKDNQIOGWLKG-ZRJCITRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到Methyl 4-azido-2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2

文献信息

• Fluorination reactions at C-4 of methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxyhexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF).
  作者：Yoko MORI、Naohiko MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.1088

  日期：——

  Fluorination at C-4 of methyl 2-O-benzyl-3, 6-dideoxy-α-D-ribo- and α-arabino-hexopyranosides (1__- and 5__-) using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) proceeded with exclusive retention of configuration. But treating the triflates of 1__- and 5__- with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate(TASF) afforded mostly the configurationally inverted fluorides.

  使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 在 C-4 处氟化甲基 2-O-benzyl-3, 6-dideoxy-α-D-ribo- 和 α-arabino-hexopyranosides（1__- 和 5__-），并仅保留构型。但是用二氟三甲基硅酸三(二甲氨基)锍(TASF)处理1__-和5__-的三氟甲磺酸酯主要得到构型反转的氟化物。