methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenylthionocarbonate)-α-D-glucopyranoside | 145149-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenylthionocarbonate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 145149-81-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇S
• 分子量: 508.592
• InChiKey: MKJRDWYAJKSLIW-RCBCQLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenylthionocarbonate)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  特定脱氧的甲基α-异麦芽三糖的合成

  摘要：

  摘要通过将保护的α-异麦芽糖基氯与适当保护的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物分别在2、3和4位脱氧的高氯酸银缩合反应，然后脱保护，来合成特定的脱氧甲基α-异麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90923-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(phenylthionocarbonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  特定脱氧的甲基α-异麦芽三糖的合成

  摘要：

  摘要通过将保护的α-异麦芽糖基氯与适当保护的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物分别在2、3和4位脱氧的高氯酸银缩合反应，然后脱保护，来合成特定的脱氧甲基α-异麦芽三糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90923-6

文献信息

• Designing an effective approach for obtaining methylenecarboxylate analogues of adenophostin A. Preliminary results
  作者：David Benito、M. Isabel Matheu、Alain Morère、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.030

  日期：2009.12

  Preliminary results for the synthesis of two new adenophostin analogues incorporating 3''- and 4''-methylenecarboxylate surrogate groups are presented. The synthesis involves the preparation of 3''- and 4''-methylenecarboxylate glucose derivatives by a radical allylation-oxidative cleavage approach, their conversion into thioglycoside precursors, and stereoselective glycosylation of a suitable adenosine

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。