2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 909016-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 909016-32-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆Si
• 分子量: 528.761
• InChiKey: WPFUMVFOPCLSDZ-WQVWPJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-Allyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85