(R)-1-(2-Allyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol | 202406-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-Allyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxy-1-(2-prop-2-enyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 202406-55-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S₂
• 分子量: 366.589
• InChiKey: RCZCYTCEZLYECN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-Allyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-dithiane 、 (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-1-(2-Allyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85