3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 | 5533-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxymethoxy-3-methoxybenzaldehyde；(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methoxymethane；3-Methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 5533-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QWQRYWWOQOUPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  145-149 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  四水合硫酸铈（IV）：THP，MOM和BOM醚的催化和高度化学选择性脱保护

  摘要：

  四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM）和苄氧基甲基（BOM）苯基/烷基醚通过微波辅助催化作用或催化量的Ce（SO 4）2 ·4H 2 O被有效地裂解成相应的母体羟基化合物。常规在甲醇溶液中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）苯基醚存在下，THP醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  baccharin的非异戊二烯基类似物的合成作为醛酮还原酶1C3的选择性抑制剂

  摘要：

  醛糖酮还原酶超家族的人类成员（AKR1C3）的抑制剂被认为是治疗前列腺癌和乳腺癌的有前途的疗法。Baccharin [3-异戊烯基-4-（二氢肉桂酰氧基）肉桂酸]，蜂胶的一种成分，既是有效的（K i 56 nM），又是AKR1C3的高度同工型选择性抑制剂。在这项研究中，通过用芳基和烷基醚部分取代3-异戊烯基部分，合成了一系列的baccharin衍生物，并评估了其对酶的抑制活性。其中，两种苄基醚衍生物6m和6n表现出与baccharin相当的抑制力。AKR1C3中6m的分子对接使得（E）-3- {3-[（3-羟基苄基）氧基] -4-[（3-苯基丙酰基）氧基]苯基}丙烯酸（14），其效能（K i 6.4 nM）和选择性可与baccharin相比提高。此外，14显着降低了AKR1C3的雄激素和具有细胞毒性的4-氧代-2-壬烯醛的细胞代谢，其浓度远低于baccharin。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.007

文献信息

• Phenol compound having antioxidative activity and the process for
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05849732A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.0 represents H, alkyl or alkyloxy; R.sup.1 represents alkyl; R.sup.2 represents alkyl or alkyloxy; OR.sup.3 represents OH; R.sup.4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR.sup.7 ; where R.sup.7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy, a group of the formula (2): ##STR2## represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  揭示了一种由以下式（1）表示的酚化合物：##STR1## 其中R.sup.0代表H、烷基或烷氧基；R.sup.1代表烷基；R.sup.2代表烷基或烷氧基；OR.sup.3代表OH；R.sup.4代表H、较低烷基或酰基，上述取代基中的每一个均可被取代；W代表O、S或NR.sup.7；其中R.sup.7代表H、烷基、芳基、OH或烷氧基，式（2）的一个基团：##STR2## 代表一个氨基，该氨基可以是单取代或双取代的，或含有N原子的杂环基团，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Curcumin-Nitroxide-Based Molecular Hybrids as Antioxidant and Anti-Proliferative Agents
  作者：Balazs Bognar、M. Lakshmi Kuppusamy、Esha Madan、Tamas Kalai、Maria Balog、Jozsef Jeko、Periannan Kuppusamy、Kalman Hideg

  DOI：10.2174/1871520617666170522124712

  日期：2017.11.8

  incorporation of a nitroxide moiety or its precursor into curcumin or diarylidenylpiperidone (DAP) scaffolds resulted in anti-proliferative effect toward cancerous cell-lines in case of aryl hydroxy and/or methoxy substituent containing derivatives, suggesting their potential for targeted therapeutic applications. In case of basic side chain derivatives, nitroxide incorporation gave unambiguous results, however

  背景技术天然产物及其衍生物被广泛用于治疗与ROS和RNS诱导的损害有关的癌症和其他疾病。方法已设计，合成了一系列顺磁性修饰姜黄素类似物和3,5-二亚芳基哌啶酮（DAP），并具有抗增殖和抗氧化活性。结果新化合物的生物学特性支持了较早的结果，即在含有芳基羟基和/或甲氧基取代基的情况下，将氮氧化物部分或其前体掺入姜黄素或二芳基哌啶酮（DAP）支架中会导致对癌细胞系的抗增殖作用。衍生物，表明其潜在的靶向治疗应用。在碱性侧链衍生物的情况下，氮氧化物的引入产生了明确的结果，然而，趋向于更容易获得的DAP衍生物具有更强的抗增殖作用。在大多数情况下，氮氧化物的引入增加了DAP衍生物的TEAC值（质子和电子给体能力）。结论在合成和研究的化合物中，自旋标记的姜黄素和3,5-双（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）哌啶-4-酮衍生物是最有效的抗增殖和抗氧化剂衍生物。
• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Synthesis and Photoswitching Properties of Bioinspired Dissymmetric γ-Pyrone, an Analogue of Cyclocurcumin
  作者：Jérémy Pecourneau、Raúl Losantos、Antonio Monari、Stéphane Parant、Andreea Pasc、Maxime Mourer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00598

  日期：2021.6.18

  approach could conveniently afford the 2,6-disubstituted-γ-pyrone analogue of CC, in ten steps and with an overall yield of 18%. The photophysical properties of our biomimetic analogue have also been characterized showing an improved photoisomerization yield over the parent natural compound. The potentially improved nonlinear optical properties, as well as enhanced stability, may be correlated to the enforcement

  环姜黄素 (CC) 是一种具有潜在治疗特性的姜黄类姜黄素，也是一种天然光开关，可在紫外光下发生E / Z光异构化。为了在相关生物应用中进一步开发，需要在近红外 (NIR) 照射下进行光活化。这种要求可以通过适当的化学修饰来满足，有利于双光子吸收 (TPA) 概率。在此，描述了 CC 的仿生 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物的通用和有效合成，其动机是分子建模预测其 NIR TPA 与 CC 相比的数量级增加。已经确定了三种逆合成途径 (i)通过芳基-恶唑中间体或通过芳基二炔酮通过 (ii) 自下而上或 (iii) 自上而下的方法。在避免通过不稳定的合成子或低产率中间反应的同时，只有最新的方法才能方便地提供 CC 的 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物，分十步，总产率为 18%。我们的仿生类似物的光物理特性也已被表征，显示出比母体天然化合物更高的光异构化产率。潜在改进的非线性光学特性以及增强的稳定性可能与导致四极
• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。