(E)-4-[3'-methoxy-4'-(methoxymethoxy)styryl]benzaldehyde | 491853-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[3'-methoxy-4'-(methoxymethoxy)styryl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 491853-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: PLLZSBICGPVVEH-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[3'-methoxy-4'-(methoxymethoxy)styryl]benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-1-(3',4'-dihydroxystyryl)-4-(3'-methoxy-4'-hydroxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and11C-labelling of (E,E)-1-(3?,4?-dihydroxystyryl)-4-(3?-methoxy-4?-hydroxystyryl) benzene for PET imaging of amyloid deposits?

  摘要：

  淀粉样蛋白结合染料刚果红的羧酸衍生物不能很好地进入大脑，因此不能作为体内淀粉样蛋白成像剂。我们设计出了一种中性淀粉样蛋白探针--(E,E)-1-(3′,4′-二羟基苯乙烯基)-4-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙烯基)苯（3），这种探针不含任何羧酸基，通过 12 步反应顺序合成，总产率为 30%。通过对对称的 4,4′-二甲酰基保护前体进行[11C]甲基碘（[11C]CH3I）甲基化，然后进行脱保护，非对称化合物 3 也被标记为 C-11。初步评估表明，化合物 3 可选择性地染色死后 AD 大脑中的斑块和神经纤维缠结，并在体外对 Aβ(1-40)纤维表现出良好的结合亲和力（Ki=38±8 nM）。体内药代动力学研究表明，[11C]3 比其羧酸类似物具有更高的脑摄取率，并能很好地从正常对照小鼠脑中清除。在 NOR-beta 转基因小鼠模型中，[11C]3 也表现出与胰腺淀粉样蛋白沉积物的特异性体内结合。这些结果证明有理由进一步研究 3 和类似衍生物作为体内淀粉样蛋白沉积定量的替代标记物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.585
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-[3'-methoxy-4'-(methoxymethoxy)styryl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and11C-labelling of (E,E)-1-(3?,4?-dihydroxystyryl)-4-(3?-methoxy-4?-hydroxystyryl) benzene for PET imaging of amyloid deposits?

  摘要：

  淀粉样蛋白结合染料刚果红的羧酸衍生物不能很好地进入大脑，因此不能作为体内淀粉样蛋白成像剂。我们设计出了一种中性淀粉样蛋白探针--(E,E)-1-(3′,4′-二羟基苯乙烯基)-4-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙烯基)苯（3），这种探针不含任何羧酸基，通过 12 步反应顺序合成，总产率为 30%。通过对对称的 4,4′-二甲酰基保护前体进行[11C]甲基碘（[11C]CH3I）甲基化，然后进行脱保护，非对称化合物 3 也被标记为 C-11。初步评估表明，化合物 3 可选择性地染色死后 AD 大脑中的斑块和神经纤维缠结，并在体外对 Aβ(1-40)纤维表现出良好的结合亲和力（Ki=38±8 nM）。体内药代动力学研究表明，[11C]3 比其羧酸类似物具有更高的脑摄取率，并能很好地从正常对照小鼠脑中清除。在 NOR-beta 转基因小鼠模型中，[11C]3 也表现出与胰腺淀粉样蛋白沉积物的特异性体内结合。这些结果证明有理由进一步研究 3 和类似衍生物作为体内淀粉样蛋白沉积定量的替代标记物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.585