[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol | 5533-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• 英文别名: 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzyl alcohol；3-Methoxy-4-methoxymethoxy-benzylalkohol-1
• CAS: 5533-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ZHXBCYLJDHJSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-149 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 diethyl 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and11C-labelling of (E,E)-1-(3?,4?-dihydroxystyryl)-4-(3?-methoxy-4?-hydroxystyryl) benzene for PET imaging of amyloid deposits?

  摘要：

  淀粉样蛋白结合染料刚果红的羧酸衍生物不能很好地进入大脑，因此不能作为体内淀粉样蛋白成像剂。我们设计出了一种中性淀粉样蛋白探针--(E,E)-1-(3′,4′-二羟基苯乙烯基)-4-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙烯基)苯（3），这种探针不含任何羧酸基，通过 12 步反应顺序合成，总产率为 30%。通过对对称的 4,4′-二甲酰基保护前体进行[11C]甲基碘（[11C]CH3I）甲基化，然后进行脱保护，非对称化合物 3 也被标记为 C-11。初步评估表明，化合物 3 可选择性地染色死后 AD 大脑中的斑块和神经纤维缠结，并在体外对 Aβ(1-40)纤维表现出良好的结合亲和力（Ki=38±8 nM）。体内药代动力学研究表明，[11C]3 比其羧酸类似物具有更高的脑摄取率，并能很好地从正常对照小鼠脑中清除。在 NOR-beta 转基因小鼠模型中，[11C]3 也表现出与胰腺淀粉样蛋白沉积物的特异性体内结合。这些结果证明有理由进一步研究 3 和类似衍生物作为体内淀粉样蛋白沉积定量的替代标记物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.585
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and11C-labelling of (E,E)-1-(3?,4?-dihydroxystyryl)-4-(3?-methoxy-4?-hydroxystyryl) benzene for PET imaging of amyloid deposits?

  摘要：

  淀粉样蛋白结合染料刚果红的羧酸衍生物不能很好地进入大脑，因此不能作为体内淀粉样蛋白成像剂。我们设计出了一种中性淀粉样蛋白探针--(E,E)-1-(3′,4′-二羟基苯乙烯基)-4-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙烯基)苯（3），这种探针不含任何羧酸基，通过 12 步反应顺序合成，总产率为 30%。通过对对称的 4,4′-二甲酰基保护前体进行[11C]甲基碘（[11C]CH3I）甲基化，然后进行脱保护，非对称化合物 3 也被标记为 C-11。初步评估表明，化合物 3 可选择性地染色死后 AD 大脑中的斑块和神经纤维缠结，并在体外对 Aβ(1-40)纤维表现出良好的结合亲和力（Ki=38±8 nM）。体内药代动力学研究表明，[11C]3 比其羧酸类似物具有更高的脑摄取率，并能很好地从正常对照小鼠脑中清除。在 NOR-beta 转基因小鼠模型中，[11C]3 也表现出与胰腺淀粉样蛋白沉积物的特异性体内结合。这些结果证明有理由进一步研究 3 和类似衍生物作为体内淀粉样蛋白沉积定量的替代标记物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.585

文献信息

• Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines as colchinol analogues for targeting tumour vasculature
  作者：David J. Edwards、John A. Hadfield、Timothy W. Wallace、Sylvie Ducki

  DOI：10.1039/c0ob00500b

  日期：——

  Various methoxy- and hydroxy-substituted dibenz[c,e]oxepines were prepared via the copper(I)-induced coupling of ether-tethered arylstannanes or the dehydrative cyclisation of 1,1′-biphenyl-2,2′-dimethanols, assembled using the Ullmann cross-coupling of ortho-bromoaryl carbonyl compounds. The dibenzoxepines were screened for their ability to inhibit tubulin polymerisation and the in vitrogrowth of

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。
• 治疗肝病的药物化合物及其应用
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110294732B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一类治疗肝病的药物化合物及其应用，其具体为通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐对肝病，特别是脂肪肝具有疗效佳和毒性低的效果，实验显示，本发明化合物对斑马鱼非酒精性脂肪肝有明显的保护作用，因此其在应用于治疗或预防肝病，特别是脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• SYNTHESIS OF DEUTERIUM LABELED SILYBIN AND ISOSILYBIN
  作者：Renata Ferenczi、Tibor Kurtán、Zoltán Dinya、Sándor Antus

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.491

  日期：2005.1

  A simple synthesis of the deuterium labeled (+)-silybin [(+)-lc,d], (+)-isosilybin [(+)-2c,d] and their 1,4-benzodioxane building block [rac.-If] have been achieved in seven steps starting from vanilline (5).

  氘标记的 (+)-水飞蓟宾 [(+)-lc,d]、(+)-异水飞蓟宾 [(+)-2c,d] 及其 1,4-苯并二恶烷结构单元 [rac.-If] 的简单合成] 从香草醛 (5) 开始，分七个步骤实现。
• Discovery of highly potent human glutaminyl cyclase (QC) inhibitors as anti-Alzheimer's agents by the combination of pharmacophore-based and structure-based design
  作者：Nguyen Van Manh、Van-Hai Hoang、Van T.H. Ngo、Jihyae Ann、Tae-ho Jang、Jung-Hye Ha、Jae Young Song、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Young-Ho Kim、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113819

  日期：2021.12

  tested compounds, the cyclopentylmethyl derivative (214) exhibited the most potent in vitro activity (IC50 = 0.1 nM), while benzimidazole (227) showed the most promising in vivo efficacy, selectivity and druggable profile. 227 significantly reduced the concentration of pyroform Aβ and total Aβ in the brain of an AD animal model and improved the alternation behavior of mice during Y-maze tests. The crystal

  谷氨酰胺酰环化酶 (QC) 的抑制可能通过减少AD 患者大脑中有毒的 β-淀粉样蛋白 (Aβ N3pE )的量来为治疗早期阿尔茨海默病 (AD) 提供有希望的策略。在这项工作中，我们确定了有效的 QC 抑制剂，其 IC 50值比 PQ912 高出 290 倍，而 PQ912 目前正在 II 期临床试验中进行测试。 在测试的化合物中，环戊基甲基衍生物 ( 214 ) 表现出最有效的体外活性 (IC 50  = 0.1 nM)，而苯并咪唑 ( 227 ) 表现出最有希望的体内功效、选择性和成药特性。227显着降低了AD动物模型大脑中pyroform Aβ和总Aβ的浓度，并改善了小鼠在Y迷宫测试中的交替行为。与214复合的人 QC ( h QC)的晶体结构表明在活性位点紧密结合，支持 QC 的特异性抑制导致有效的体外和体内活性。考虑到靶向 Aβ 的 donanemab 最近的临床成功N3pE，基于小分子的
• Simplified resiniferatoxin analogues as vanilloid receptor agonist showing excellent analgesic activity and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040063786A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is related to new vanilloid analogues containing resiniferatoxin pharmacophores, pharmaceutical compositions that have such analogues, and their uses as vanilloid receptor agonists and potent analgesics. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing, alleviating or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neutopathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease or urgent urinary incontinence.

  本发明涉及含有树脂毒素药效团的新型植物辣椒素类似物、具有此类类似物的药物组合物以及它们作为植物辣椒素受体激动剂和强效镇痛剂的用途。本发明提供了一种用于预防、缓解或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病理性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸系统疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病或紧急性尿失禁的药物组合物。