methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 99152-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Methyl-3-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 99152-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: VVQQNZUSNWXTSW-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 DL-dithiothreitol 、 DesVI N,N-dimethyltransferase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 TDP α-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e

文献信息

• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。
• Designing an effective approach for obtaining methylenecarboxylate analogues of adenophostin A. Preliminary results
  作者：David Benito、M. Isabel Matheu、Alain Morère、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.030

  日期：2009.12

  Preliminary results for the synthesis of two new adenophostin analogues incorporating 3''- and 4''-methylenecarboxylate surrogate groups are presented. The synthesis involves the preparation of 3''- and 4''-methylenecarboxylate glucose derivatives by a radical allylation-oxidative cleavage approach, their conversion into thioglycoside precursors, and stereoselective glycosylation of a suitable adenosine

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。
• New Synthetic Methodology for Regio- and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides via Sugar Ortho Ester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/jo981135e

  日期：1998.8.1
• Regio-and Stereoselective Synthesis of Oligosaccharides with Acetobromolactose and Acetobromomaltose as Glycosyl Donors Via Orthoester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309908544009

  日期：1999.1

  Regio- and stereoselective synthesis of some trisaccharides was effected in high yields from coupling of acetobromolactose or acetobromomaltose as donors with partially protected glucoside accepters through an ortho ester formation-rearrangement strategy. Selective 1-->6 or 1-->3 with 1,2-trans glycosylation was achieved.
• Synthese von selektiv blockierten Byaussteinen der 4-Azido-4,6-didesoxy-d-galactose
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85061-8

  日期：1985.7