(2S,3R,4S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-ol | 451505-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 451505-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZUARFXUHBXDIJR-CABNGKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 DL-dithiothreitol 、 DesVI N,N-dimethyltransferase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 TDP α-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of TDP-3-amino-3,4,6-trideoxy-α-d-xylo-hexopyranose—The immediate precursor of TDP-α-d-desosamine
  作者：Cheng-Wei T. Chang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00209-3

  日期：2002.6

  A synthetic pathway producing the title compound starting from methyl alpha-D-glucose is described. This compound was shown to be a substrate for DesVI an AdoMet-dependent methyltransferase which catalyzes N,N-dimethylation of the title compound to give a biological significant unusual sugar, desosamine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine
  作者：Cheng-wei Chang、Lishan Zhao、Hiroshi Yamase、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e

  日期：2000.6.16