exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yltrimethylsilane | 17906-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yltrimethylsilane
• 英文别名: 2-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 17906-46-6；79745-68-9；79745-70-3
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: QSLGHXZIIZYDPX-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yltrimethylsilane 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到[bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]dimethyl[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917

文献信息

• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

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• Oxidative SIC bond cleavage of organotrifluorosilanes involving organic-group migration from hypercoordinate silicon to oxygen
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99364-x

  日期：——