((E)-1-But-2-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 138052-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((E)-1-But-2-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-but-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 138052-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SBMWTYRDRDGENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-But-2-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二烷基巴豆基和烯丙基腙的钯催化反式选择性合成螺环环丁烷

  摘要：

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05699
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 、 π-crotyl palladium chloride 在 四甲基乙二胺 、 一氧化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以83%的产率得到1-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, H. Martin R.; Otte, Andreas R.; Wilde, Andreas, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 224 - 225

  摘要：

  DOI：