(2E/Z,6E)-farnesyl bromide | 488115-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E/Z,6E)-farnesyl bromide
• 英文别名: farnesyl bromide；E,E-Farnesyl bromide
• CAS: 488115-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: FOFMBFMTJFSEEY-JUAPXQOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E/Z,6E)-farnesyl bromide 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (7E,11E)-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-8,12,16-trimethyl-7,11,15-heptadecatriene-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A

  摘要：

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。

  DOI：

  10.1039/a707204j
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E/Z,6E)-farnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进的聚异戊二烯 2,3,4,5-四取代苯醚的区域选择性聚异戊二烯重排

  摘要：

  通过BF3·OEt2催化聚异戊二烯基4-乙酰氧基-2,3重排，选择性地获得4-乙酰氧基-6-聚异戊二烯基-2,3,5-三甲基苯酚或2,3-二甲氧基-5-甲基-6-聚异戊二烯基氢醌， 5-三甲基苯基醚或聚异戊二烯基 2,3-二甲氧基-4-羟基-5-甲基苯基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1131

文献信息

• Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
  作者：Yang Yang、Thomas J. L. Mustard、Paul Ha-Yeon Cheong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201308585

  日期：2013.12.23

  Completely linear: The title reaction provides an effective means to access a wide range of prenylated arenes and “skipped dienes” in a completely linear‐selective fashion, as demonstrated by a concise synthesis of the anti‐HIV natural product siamenol. DFT calculations shed light on the origin of the excellent regioselectivity observed with the current Pd‐based catalyst system.

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  作者：David J. P. Kornfilt、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b03024

  日期：2019.5.1

  of Csp3-bromides. Specifically, a copper/photoredox dual catalytic system for the coupling of alkyl bromides with trifluoromethyl groups is presented. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of alkyl, allyl, benzyl, and heterobenzyl bromides into the corresponding alkyl trifluoromethanes.

  铜氧化加成到有机卤化物中是一个具有挑战性的双电子过程。相比之下，铜与 Csp2 碳-溴键的正式氧化加成可以通过在光氧化还原条件下使用潜在的甲硅烷基自由基来完成。这种铜氧化加成的新范例现已应用于铜催化的 Csp3-溴化物交叉偶联。具体而言，提出了一种用于烷基溴与三氟甲基偶联的铜/光氧化还原双催化系统。这种操作简单且可靠的方案成功地将各种烷基、烯丙基、苄基和杂苄基溴化物转化为相应的烷基三氟甲烷。
• Effects of Isoprenoid Analogues of <i>SDB</i>-Ethylenediamine on Multidrug Resistant Tumor Cells Alone and in Combination with Chemotherapeutic Drugs
  作者：Tatyana A. Sidorova、Albert G. Nigmatov、Eugenia S. Kakpakova、Alla A. Stavrovskaya、Galina K. Gerassimova、Alexander A. Shtil、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1021/jm011010t

  日期：2002.11.1

  Multidrug resistance (MDR) mediated by P-glycoprotein (Pgp) remains the major obstacle for successful treatment of cancer. Inhibition of Pgp transport is important for higher efficacy of anticancer drugs. Lipophilic cationogenic amines with at least one tertiary N atom, such as verapamil, are classical PgP-blocking agents. In a search for novel accessible compounds potent against MDR tumor cells, we synthesized a series of arylalkylamines that contain isoprenoid side chains of different length. Two out of seven new analogues of the known N,N-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-N-solanesylethylenediamine(SDB-ethylenediamine), namely, compounds with C-10 and C-15 side chains, at low micromolar concentrations were preferentially toxic for several mammalian tumor cell lines that acquired MDR during prolonged drug selection. Moreover, at noncytotoxic concentrations, these compounds potently sensitized MDR cells to Pgp substrates vinblastine and adriamycin. We conclude that these analogues of SDB-ethylenediamine may have dual therapeutic advantage because W they are preferentially toxic for MDR cells when administered alone and (ii) they potentiate the cytotoxicity of Pgp-transported anticancer drugs.
• Novel approach to the stereoselective synthesis of polyprenols via directed aldol condensation. Preparation of heptaprenols ωtttcctOH.
  作者：N.Ya. Grigorieva、I.M. Avrutov、A.V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94132-7

  日期：1983.1