N-(3-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1207060-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1207060-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: DAECGAVZNLKBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胍 、 N-(3-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(2-amino-4-cyclohexyl-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和初步优化5,5'-二取代氨基乙内酰脲作为有效的β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.052
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 tert-butyl N-[3-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和初步优化5,5'-二取代氨基乙内酰脲作为有效的β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.052