(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-(2-benzyloxy-5-bromo-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-2-oxazolidinone | 352019-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-(2-benzyloxy-5-bromo-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-2-oxazolidinone
• CAS: 352019-96-6
• 化学式: C₄₁H₃₈BrNO₈
• 分子量: 752.659
• InChiKey: NMOGBDHJGRPLOB-WLGXKCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-(2-benzyloxy-5-bromo-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 锂硼氢 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.92h， 生成 (2S,3R)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-dihydro-5E-(3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-7-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新木脂体，（+）-脱氢二癸二烯醇。

  摘要：

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1134
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-benzyloxy-5-bromo-3-methoxybenzene 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-2-(2-benzyloxy-5-bromo-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新木脂体，（+）-脱氢二癸二烯醇。

  摘要：

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1134