dimethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)malonate | 405308-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)malonate
• 英文别名: 2-(3,4-dimethyl-phenyl)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)propanedioate
• CAS: 405308-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WNHKMFFRLSYIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-芳基酯分子内烯丙基烷基化的非对映选择性合成三取代环丙烷

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560658
• 作为产物：
  描述：

  Tripotassium;phosphate 、 4-溴-1,2-二甲苯 、 乙酸乙酯 在 醋酸钯 、 2-(二叔丁基膦)联苯 氩 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-(3,4-dimethyl-phenyl)-malonic acid dimethyl ester (16.2 g) as a colourless oil which的产率得到dimethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Arylalkane-sulfonamides having endothelin-antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及新型芳基-烷基-磺酰胺及其作为药物组分在制备药物组合物中的应用。该发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有其中一种或多种该化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的应用。

  公开号：

  US07091201B2

文献信息

• Protonation and transformations of α-diazo-β-dicarbonyl compounds in superacids: generation of the strongest carbon-centered cationic electrophiles at the protonation of diazomalonates in Friedel–Crafts reactions
  作者：Eugeniy T. Satumov、Jury J. Medvedev、Denis I. Nilov、Maria A. Sandzhieva、Irina A. Boyarskaya、Valerij A. Nikolaev、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.051

  日期：2016.8

  Protonation of diazodiketones N2C(COR)2 in Brønsted superacids (TfOH, FSO3H, TfOH–SbF5) gives rise to stable and non-reactive O,O-diprotonated at carbonyl oxygens species N2C(C(OH+)R)2, which were studied by means of 1H and 13C NMR. Diazomalonates N2C(CO2Alk)2, contrary to diazodiketones, react with TfOH or HF, releasing nitrogen and producing triflates of oxymalonates TfOCH(CO2Alk)2 or fluoromalonates

  在Brønsted超强酸（TfOH，FSO 3 H，TfOH–SbF 5）中重氮二酮N 2 C（COR）2的质子化作用会生成在羰基氧物种N 2 C（C（OH +）R）2，其通过1 H和13 C NMR研究。与重氮二酮相反，重氮丙二酸酯N 2 C（CO 2 Alk）2与TfOH或HF反应，释放氮并产生三氟甲磺酸酯TfOCH（CO 2 Alk）2或氟丙二酸酯FCH（CO 2 Alk）2， 分别。重氮酮酸酯N 2 C（COR）（CO 2 Alk）仅以相同的方式与TfOH反应，而不与HF反应。重氮丙二酸酯与芳烃ArH（苯，甲苯，二甲苯）在TfOH溶液中的反应产生相应的Friedel-Crafts反应产物ArCH（CO 2 Alk）2。根据进行的DFT计算，由重氮丙二酸二甲酯的质子化衍生而来的可能的中间体三阳离子+ CH（C（OH +）OMe）2应该是迄今为止已知的最强的阳离子碳中心亲电体。
• ARYLALKANE-SULFONAMIDES HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1322624B1

  公开（公告）日：2009-10-21
• US7091201B2
  申请人：——

  公开号：US7091201B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [EN] ARYLALKANE-SULFONAMIDES HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ARYLALCANE-SULFONAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2002024665A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention relates to novel aryl-alkane-sulfonamides of the general formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.