(R,E)-2-(4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide | 1313708-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-2-(4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1313708-50-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅
• 分子量: 517.665
• InChiKey: FGOMCRSKMOMNCL-XIQMRYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2,2,6,9-tetramethyl-3-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocin-8-yl 4-bromophenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (R,E)-2-(4-(benzyloxy)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-5-methylphenoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034