3-羟基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 14370-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxyindole-2-carboxylate；Indoxyl-2-carbonsaeureethylester od. 3-Oxoindolin-2-carabonsaeureethylester；2-Carbethoxy-3-hydroxyindol；3-hydroxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Hydroxy-indol-2-carbonsaeure-aethylester；3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 14370-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XSHRJOVZKKCTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2'-dimethyl-[2,2'-biindoline]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Komai, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 261,265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-羟基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 3-hydroxyindole-2-carboxylates by a modified Baeyer–Villiger oxidation

  摘要：

  Indole-2-carboxylates are converted in good yields to 3-hydroxyindole-2-carboxylates by use of a Vilsmeier-Haack/Baeyer-viIliger reaction sequence. A systematic examination of the various indole substituents revealed this route to be general in scope. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01456-8

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2021204626A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Novel carboxamide substituted compounds of Formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Tyrosine Kinase 2 (Tyk2).

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 5. Reactions of phenylglyoxal imines and some tosylimines
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002443

  日期：——

  N-tosylarylimines also react with nucleophiles to give useful products. Phenacylimidates underwent [2 + 2]cycloadditions with diphenylketen; such reactions gave complex results with phenacylimines, but the latter reacted with conjugated dienes in the presence of BF3 to give [2 + 4]cycloaddition products in good yield.

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。
• Expanding the Promiscuity of a Copper‐Dependent Oxidase for Enantioselective Cross‐Coupling of Indoles
  作者：Huan Guo、Ningning Sun、Juan Guo、Tai‐Ping Zhou、Langyu Tang、Wentao Zhang、Yaming Deng、Rong‐Zhen Liao、Yuzhou Wu、Guojiao Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/anie.202219034

  日期：——

  The catalytic promiscuity of a copper oxidase was expanded to accommodate new-to-nature enantioselective oxidative cross-coupling of 3-hydroxyindole esters with various nucleophiles. The resulting functionalized 2,2-disubstituted indolin-3-ones showed excellent optical purity as well as anticancer activity.

  铜氧化酶的催化混杂性得到扩展，以适应 3-羟基吲哚酯与各种亲核试剂的新型对映选择性氧化交叉偶联。由此产生的功能化 2,2-二取代吲哚-3-酮显示出优异的光学纯度和抗癌活性。
• Baeyer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1745
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——