3-羟基-2,2-二甲氧基-丙酸-3-磷酸三(环己胺)盐 | 3913-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,2-二甲氧基-丙酸-3-磷酸三(环己胺)盐
• 中文别名: 2-氧代-3-(磷酰氧基)丙酸
• 英文名称: hydroxypyruvic acid phosphate
• 英文别名: phosphohydroxypyruvic acid；3-phosphohydroxypyruvate；PHP；2-oxo-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 3913-50-6
• 化学式: C₃H₅O₇P
• 分子量: 184.042
• InChiKey: LFLUCDOSQPJJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.930
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 羟基丙酮酸二甲基缩酮磷酸酯 三环己铵盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2-Dimethoxypropanoic acid 3-phosphate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,2-Dimethoxypropanoic acid 3-phosphate
别名
: C23H50N3O8P
分子式
: 527.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydroxypyruvic acid dimethyl ketal phosphate tri(cyclohexylammonium) salt
-
CAS 号 3913-50-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Hydroxypyruvic acid dimethyl ketal phosphate
tri(cyclohexylammonium) salt)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Hydroxypyruvic acid dimethyl ketal phosphate
tri(cyclohexylammonium) salt)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Hydroxypyruvic acid dimethyl ketal phosphate
tri(cyclohexylammonium) salt)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-丝氨酸可能有四种来源：饮食摄入、糖酵解中间体3-磷酸甘油酸的生物合成、甘氨酸以及蛋白质和磷脂的降解。在生物合成途径中，3-磷酸甘油酸脱氢酶催化糖酵解中间体3-磷酸甘油酸转化为磷酸羟基丙酮酸；随后，磷酸羟基丙酮酸氨基转移酶将磷酸羟基丙酮酸代谢为磷酸丝氨酸，最终由磷酸丝氨酸磷酸酶将其转化为L-丝氨酸。在肝脏中，丝氨酸的生物合成途径受饮食和激素变化的调节。在这三种合成酶中，3-PGDH 和 PSP 的性质最为明确。激素因素如胰高血糖素和皮质类固醇也会影响 3-PGDH 和 PSP 活性的相互作用，并且这种影响会因饮食的不同而有所不同。

L-丝氨酸在细胞增殖中发挥着核心角色。它是嘌呤核苷酸和脱氧胸苷一磷酸从头合成的一碳基团的主要来源。长期以来，人们已经认识到，在细胞培养物中，L-丝氨酸是一种条件性必需氨基酸，因为细胞无法产生足够的量以满足其需求。近年来的研究表明，L-丝氨酸及其代谢产物不仅是细胞增殖所必需的，而且对于中枢神经系统的特定功能也是必不可少的。精神疾病患者体内丝氨酸和甘氨酸水平的变化以及 L-丝氨酸合成缺陷患者的严重神经系统异常进一步强调了 L-丝氨酸在大脑发育和功能中的重要性；例如阿尔茨海默病、精神分裂症、心力衰竭及青少年肌阵挛性癫痫等疾病的研究都证明了这一点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲氧基-丙酸-3-磷酸三(环己胺)盐 在 alpha-酮戊二酸 、 L-谷氨酸 、 phosphoserine aminotransferasev 作用下， 生成 L-O-磷酸丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  （βα）8-桶酶随机库的文库选择导致基因表达的意外诱导。

  摘要：

  通过结合体内随机诱变和选择的方法，测试了经常遇到的（βα ）8桶折叠获得新功能的潜力。为此，对编码52种不同的磷酸盐结合（βα ）8桶蛋白的基因进行易错PCR，并将其克隆到表达质粒中。所得的混合库用于转化不同的营养缺陷型大肠杆菌菌株，每个菌株均缺乏具有含磷酸盐底物的酶。将不同的转化子铺板在基本培养基上后，仅观察到两种菌株的生长，这两种菌株都缺少丝氨酸磷酸酶SerB或磷酸丝氨酸氨基转移酶SerC的基因。大肠杆菌的相同突变体基因楠E（编码推定Ñ -acetylmannosamine -6-磷酸2-差向异构酶）和PDX Ĵ（编码吡哆醇5'-磷酸合酶）负责抢救两个Δ SER B和Δ SER C.出乎意料的是，补充NANE和PdxJ的变种不能在体外催化SerB或SerC反应。取而代之的是，RT-qPCR，RNAseq和转录组分析表明，它们通过寻求内源性大肠杆菌的帮助而挽救了这些缺失。通过组氨酸操纵子

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00579
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-3-phosphoglyceric acid 在 Entamoeba histolytica D-phosphoglycerate dehydrogenase 、 2-环己胺基乙磺酸 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 1,4-dithiothreitol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-羟基-2,2-二甲氧基-丙酸-3-磷酸三(环己胺)盐
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures and kinetics of Type III 3-phosphoglycerate dehydrogenase reveal catalysis by lysine

  摘要：

  d‐Phosphoglycerate dehydrogenase (PGDH) catalyzes the first committed step of the phosphorylated serine biosynthesis pathway. Here, we report for the first time, the crystal structures of Type IIIK PGDH from Entamoeba histolytica in the apo form, as well as in complexes with substrate (3‐phosphoglyceric acid) and cofactor (NAD+) to 2.45, 1.8 and 2.2 Å resolution, respectively. Comparison of the apo structure with the substrate‐bound structure shows that the substrate‐binding domain is rotated by ~ 20° to close the active‐site cleft. The cofactor‐bound structure also shows a closed‐cleft conformation, in which NAD+ is bound to the nucleotide‐binding domain and a formate ion occupies the substrate‐binding site. Superposition of the substrate‐ and cofactor‐bound structures represents a snapshot of the enzyme in the active form, where C2 of the substrate and C4N of the cofactor are 2.2 Å apart, and the amino group of Lys263 is close enough to the substrate to remove the proton from the hydroxyl group of PGA, indicating the role of Lys in the catalysis. Mutation of Lys263 to Ala yields just 0.8% of the specific activity of the wild‐type enzyme, revealing that Lys263 indeed plays an integral role in the catalytic activity. The detectable activity of the mutant, however, indicates that after 20° rotation of the substrate‐binding domain, the resulting positions of the substrate and cofactor are sufficiently close to make a productive reaction.DatabaseThe atomic coordinates and structure factors have been deposited in the Protein Data Bank, www.pdb.org (PDB ID code 4NFY, 4NJM and 4NJO)Structured digital abstract EhPGDH and EhPGDH bind by x-ray crystallography (View interaction) EhPGDH and EhPGDH bind by molecular sieving (View interaction)

  DOI：

  10.1111/febs.13091

文献信息

• Library Selection with a Randomized Repertoire of (βα)₈-Barrel Enzymes Results in Unexpected Induction of Gene Expression
  作者：Bettina Rohweder、Gerhard Lehmann、Norbert Eichner、Tino Polen、Chitra Rajendran、Fabian Ruperti、Mona Linde、Thomas Treiber、Oona Jung、Katja Dettmer、Gunter Meister、Michael Bott、Wolfram Gronwald、Reinhard Sterner

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00579

  日期：2019.10.15

  The potential of the frequently encountered (βα)8-barrel fold to acquire new functions was tested by an approach combining random mutagenesis and selection in vivo. For this purpose, the genes encoding 52 different phosphate-binding (βα)8-barrel proteins were subjected to error-prone PCR and cloned into an expression plasmid. The resulting mixed repertoire was used to transform different auxotrophic

  通过结合体内随机诱变和选择的方法，测试了经常遇到的（βα ）8桶折叠获得新功能的潜力。为此，对编码52种不同的磷酸盐结合（βα ）8桶蛋白的基因进行易错PCR，并将其克隆到表达质粒中。所得的混合库用于转化不同的营养缺陷型大肠杆菌菌株，每个菌株均缺乏具有含磷酸盐底物的酶。将不同的转化子铺板在基本培养基上后，仅观察到两种菌株的生长，这两种菌株都缺少丝氨酸磷酸酶SerB或磷酸丝氨酸氨基转移酶SerC的基因。大肠杆菌的相同突变体基因楠E（编码推定Ñ -acetylmannosamine -6-磷酸2-差向异构酶）和PDX Ĵ（编码吡哆醇5'-磷酸合酶）负责抢救两个Δ SER B和Δ SER C.出乎意料的是，补充NANE和PdxJ的变种不能在体外催化SerB或SerC反应。取而代之的是，RT-qPCR，RNAseq和转录组分析表明，它们通过寻求内源性大肠杆菌的帮助而挽救了这些缺失。通过组氨酸操纵子
• Crystal structures and kinetics of Type III 3-phosphoglycerate dehydrogenase reveal catalysis by lysine
  作者：Rohit K. Singh、Isha Raj、Rajesh Pujari、Samudrala Gourinath

  DOI：10.1111/febs.13091

  日期：2014.12

  d‐Phosphoglycerate dehydrogenase (PGDH) catalyzes the first committed step of the phosphorylated serine biosynthesis pathway. Here, we report for the first time, the crystal structures of Type IIIK PGDH from Entamoeba histolytica in the apo form, as well as in complexes with substrate (3‐phosphoglyceric acid) and cofactor (NAD+) to 2.45, 1.8 and 2.2 Å resolution, respectively. Comparison of the apo structure with the substrate‐bound structure shows that the substrate‐binding domain is rotated by ~ 20° to close the active‐site cleft. The cofactor‐bound structure also shows a closed‐cleft conformation, in which NAD+ is bound to the nucleotide‐binding domain and a formate ion occupies the substrate‐binding site. Superposition of the substrate‐ and cofactor‐bound structures represents a snapshot of the enzyme in the active form, where C2 of the substrate and C4N of the cofactor are 2.2 Å apart, and the amino group of Lys263 is close enough to the substrate to remove the proton from the hydroxyl group of PGA, indicating the role of Lys in the catalysis. Mutation of Lys263 to Ala yields just 0.8% of the specific activity of the wild‐type enzyme, revealing that Lys263 indeed plays an integral role in the catalytic activity. The detectable activity of the mutant, however, indicates that after 20° rotation of the substrate‐binding domain, the resulting positions of the substrate and cofactor are sufficiently close to make a productive reaction.DatabaseThe atomic coordinates and structure factors have been deposited in the Protein Data Bank, www.pdb.org (PDB ID code 4NFY, 4NJM and 4NJO)Structured digital abstract EhPGDH and EhPGDH bind by x-ray crystallography (View interaction) EhPGDH and EhPGDH bind by molecular sieving (View interaction)