5-[[(3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one | 1338724-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[[(3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1338724-29-0
• 化学式: C₄₀H₇₆O₇Si₃
• 分子量: 753.296
• InChiKey: VFYFCGSEWHHYTN-PUQGILSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 甲醇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,8aS)-5-(((diisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[[(3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084