(3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,6a,12b-trimethyl-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydrobenzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-11,12(2H,12aH)-dione | 1338724-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,6a,12b-trimethyl-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydrobenzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-11,12(2H,12aH)-dione
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6,10-trimethyl-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-diene-16,18-dione
• CAS: 1338724-32-5
• 化学式: C₄₃H₇₁NO₇Si₃
• 分子量: 798.296
• InChiKey: PQERGZJOINDFQF-BBWCGRIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,6a,12b-trimethyl-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydrobenzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-11,12(2H,12aH)-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 啶南平A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2aS,5S,6R,6aS,7aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1a,2a,6-trimethyloctahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,6a,12b-trimethyl-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydrobenzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-11,12(2H,12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084