(3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8atrimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde | 1338724-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8atrimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1338724-14-3
• 化学式: C₃₃H₆₆O₄Si₃
• 分子量: 611.141
• InChiKey: JSDFMWVLFVXFSF-PCDAAPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8atrimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 啶南平A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,5,8atrimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084