[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate | 186596-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 186596-01-0
• 化学式: C₅₁H₄₉Cl₆NO₁₆
• 分子量: 1144.67
• InChiKey: QUCXZZPGQKDLAN-BZYSWSIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate 在 双乙烯酮 、 2-甲基咪唑 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 10-Acetoacetyl 2',7-Bis-O-(Triethylsilyl) Paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  一种10-乙酰紫杉醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种10‑乙酰紫杉醇的制备方法，技术方案包括：S1：10‑DAB以二氯甲烷和吡啶溶解，滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯，淬灭反应，处理得IMJ‑1；S2：IMJ‑1溶于甲苯中，加入紫杉醇侧链酸和4‑二甲氨基吡啶，加N,N’‑二环己基碳二亚胺，淬灭反应，处理得IMJ‑2；S3：IMJ‑2溶于甲醇和乙酸中，加锌粉，搅拌反应，滤液加稀盐酸，搅拌反应，二氯甲烷萃取，加正庚烷析晶得IMJ‑3；S4：IMJ‑3溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，加2‑甲基咪唑，加三乙基氯硅烷，搅拌反应，处理得IMJ‑4；S5：IMJ‑4用四氢呋喃溶清，加碳酸钠，加双乙烯酮，滤液浓缩后用甲基叔丁基醚打浆、抽滤得IMJ‑5；S6：IMJ‑5用乙腈溶清，加盐酸，加二氯甲烷和饱和碳酸氢钠溶液萃取，浓缩得目标产物，本发明的优点在于反应条件温和，目标产物纯度高。

  公开号：

  CN113773282A
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种10-乙酰紫杉醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种10‑乙酰紫杉醇的制备方法，技术方案包括：S1：10‑DAB以二氯甲烷和吡啶溶解，滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯，淬灭反应，处理得IMJ‑1；S2：IMJ‑1溶于甲苯中，加入紫杉醇侧链酸和4‑二甲氨基吡啶，加N,N’‑二环己基碳二亚胺，淬灭反应，处理得IMJ‑2；S3：IMJ‑2溶于甲醇和乙酸中，加锌粉，搅拌反应，滤液加稀盐酸，搅拌反应，二氯甲烷萃取，加正庚烷析晶得IMJ‑3；S4：IMJ‑3溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，加2‑甲基咪唑，加三乙基氯硅烷，搅拌反应，处理得IMJ‑4；S5：IMJ‑4用四氢呋喃溶清，加碳酸钠，加双乙烯酮，滤液浓缩后用甲基叔丁基醚打浆、抽滤得IMJ‑5；S6：IMJ‑5用乙腈溶清，加盐酸，加二氯甲烷和饱和碳酸氢钠溶液萃取，浓缩得目标产物，本发明的优点在于反应条件温和，目标产物纯度高。

  公开号：

  CN113773282A

文献信息

• Synthesis of novel thiol taxoids based on the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III: both the syn and anti 10-deacetyl-2′-deoxy-2′-mercaptopaclitaxels
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.064

  日期：2004.5

  Two new kinds of docetaxel compound, with a mercapto group instead of the hydroxyl on the C13 side chain (both syn and anti), via the 7,10-di-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III route, were synthesized. The uses of trans and cis oxazoline compounds, and their stereoselective ring-opening reactions with thiolacetic acid, were proved to be key steps.

  两种新的多西他赛化合物，通过7,10-二-（2,2,2-三氯乙氧羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III途径，具有巯基而不是C13侧链上的羟基（顺式和反式） ，被合成。的使用反式和顺式恶唑啉化合物，并用硫羟乙酸及其立体选择性开环反应，被证明是关键步骤。