3-羟基黄酮 | 1621-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基黄酮
• 中文别名: 蒲公英黄酮；3'-羟基黄酮
• 英文名称: Flavanon-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxyflavanone；3-Hydroxy-flavanon；dihydroflavonol；3-hydroxy-2-phenylchroman-4-one；flavanol；Dihydroflavanol；2,3-Dihydroflavon-3-ol；3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1621-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: YEDFEBOUHSBQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以12.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  制备二硒醚化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备二硒醚化合物的方法，在二氢黄酮醇类化合物中加入极性溶剂，加热至80℃～100℃，保持40～50分钟，然后加入物质的量为二氢黄酮醇类化合物的0.4～1.0倍的碱在80℃～100℃的温度下反应5～60分钟，然后再加入物质的量为二氢黄酮醇类化合物的0.6～1.2倍的二氧化硒，在80℃～100℃的温度下反应30～150分钟得到二氢黄酮醇类化合物的二硒醚化合物，本发明的方法反应温和、污染小、不需要无水无氧环境、适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111454240B
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Step Conversion of Chalcones into 2,3-Dihydroflavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31130

文献信息

• Synthesis and immunosuppressive activity of l-rhamnopyranosyl flavonoids
  作者：Xiaoliang Yang、Yang Sun、Qiang Xu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b604521a

  日期：——

  play essential roles in determining the biological activity of the flavonoids: the position at which the sugar is linked to the flavone, the presence of carbonyl on C-4 and phenol hydroxyl group in A or B ring. However, the presence of a B ring is unfavorable for the biological activity and the double bond at C2-C3 in C-ring shows little effect on the activity.

  从不同植物中分离出来的类黄酮黄芪素具有多种生物活性。这篇论文报道了七种Astilbin类似物的合成和免疫抑制活性，这可能阐明了这些化合物的构效关系。下列糖基类黄酮，6-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（20），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（22），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（24），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基苯并二氢呋喃酮（26），4通过对6-羟基黄烷酮（6-羟基黄烷酮（ 1），3-羟基黄酮（2），3-羟基黄酮（5），3-羟基苯并二氢吡喃酮（8），4-苯并甲醇（9），7-苄氧基-3-羟基黄酮（12），4' -苄氧基-3-羟基黄酮（15）。其中，化合物5、8、12和15分别由黄烷酮（3），4-苯并二氢吡喃酮（6），7-羟基黄酮（10）和4'-羟基黄酮（13）合成。类似于曲霉菌素（4），化合物22、24、26、30和32分别显着抑制了单混合淋巴细胞反应（sMLR），并增强了从
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• USE OF FLAVONOIDS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090317342A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of at least one flavonoid for odour improvement and/or odour stabilisation, and to corresponding compositions and the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种黄酮类化合物用于改善气味和/或稳定气味，以及相应的组合物及其制备方法。
• [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018172942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are lipid nanoparticles comprising a flavonol molecule, such as quercetin phosphate, for use as a chemotherapeutic. Some embodiments disclosed herein pertain to methods of making and use of the lipid nanoparticles.

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。

表征谱图