3-羟基黄酮 | 70460-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基黄酮
• 英文名称: 3'-hydroxyflavone
• 英文别名: 3'-Hydroxyflavon；2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3′-hydroxyflavone；3’-hydroxyflavone；NSC 22356；2-(3-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 70460-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3p-羟基黄酮已知的人体代谢物包括黄酮3p-O-葡萄糖苷酸。

3p-Hydroxyflavone has known human metabolites that include Flavone 3p-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(3-((2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮醚作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，体外和对接研究。

  摘要：

  我们在此报告了一系列3-15个新黄酮的合成，α-葡萄糖苷酶抑制作用和对接研究。3'羟基黄酮（2）与卤化物之间发生简单的亲核取代反应，得到新的黄酮。查尔酮（1），3'羟基黄酮（2）和新合成的黄酮（3-15）具有抑制α-葡萄糖苷酶活性的能力。与阿卡波糖相比，化合物2、3、5、7-10和13表现出良好的抑制活性，IC50值在1.26至36.44μM之间（IC50 = 38.25 +/- 0.12μM）。化合物5（5.45 +/- 0.08μM），7（1.26 +/- 0.01μM）和8（8.66 +/- 0.08μM）显示出优异的抑制活性，这可能是由于这些化合物共有的三氟甲基取代引起的。化合物7，2,5-三氟甲基取代的化合物，记录到最高的抑制活性，它是标准药物的三十倍。对化合物7的对接研究表明，两个三氟甲基取代基均位于由Phe300，Phe177，Phe157，Ala278，Asp68，Tyr7

  DOI：

  10.1111/cbdd.12666
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Marcus, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• A practical synthesis of flavones from methyl salicylate
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87119-2

  日期：1991.1

  A facile synthetic method has been developed for the conversion of methyl salicylate (5) into flavones 1a-i in high yields. Compound 5 on treatment with t-butyldimethylsilyl chloride (6) gave the O-silyl protected ester 7. Condensation of this ester 7 with the lithium anion generated from acetophenones 3a-i yielded the 1.3-diarylpropane-1,3-diones 8a-i, which on treatment with glacial acetic acid containing

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。
• Preference for<i>O</i>-demethylation reactions in the oxidation of 2′-, 3′-, and 4′-methoxyflavones by human cytochrome P450 enzymes
  作者：Haruna Nagayoshi、Norie Murayama、Masaki Tsujino、Shigeo Takenaka、Jun Katahira、Vitchan Kim、Donghak Kim、Masayuki Komori、Hiroshi Yamazaki、F. Peter Guengerich、Tsutomu Shimada

  DOI：10.1080/00498254.2020.1759157

  日期：2020.10.2

  2'-, 3'-, and 4'-Methoxyflavones (MeFs) were incubated with nine forms of recombinant human cytochrome P450 (P450 or CYP) enzymes in the presence of an NADPH-generating system and the products formed were analyzed with LC-MS/MS methods.CYP1B1.1 and 1B1.3 were highly active in demethylating 4'MeF to form 4'-hydroxyflavone (rate of 5.0 nmol/min/nmol P450) and further to 3',4'-dihydroxyflavone (rates

  在产生NADPH的系统中，将2'-，3'-和4'-甲氧基黄酮（MeFs）与9种形式的重组人细胞色素P450（P450或CYP）酶一起孵育，并用LC- MS / MS方法.CYP1B1.1和1B1.3在4'MeF脱甲基形成4'-羟基黄酮（5.0 nmol / min / nmol P450的速率）和进一步生成3'，4'-二羟基黄酮（速率为5％的活性）方面具有很高的活性。分别为2.1和0.66 nmol / min / nmol P450）。发现3'MeF被P450氧化为m / z 239（M-14）产物（大概为3'-羟基黄酮），然后氧化为3'，4'-二羟基黄酮。P450还将2'MeF催化氧化为m / z 239（M-14）和m / z 255（M-14，M-14 + 16）产品，可能分别是单羟基和二羟基产品。将这些MeF与P450一起孵育时，至少形成了两种类型的具有m / z 269片段的环
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Bis-Flavone Dimers as New Anticancer Agents
  作者：Andrew McGown、Abby Ragazzon-Smith、John A. Hadfield、Herman Potgetier、Patricia A. Ragazzon

  DOI：10.2174/1570178615666180621094529

  日期：2018.12.4