methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 85193-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 85193-94-8；144685-13-2
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₁
• 分子量: 577.629
• InChiKey: VAIVYGDECFWPNB-XHBQCAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-<2-O-(2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combining weak affinity chromatography, NMR spectroscopy and molecular simulations in carbohydrate–lysozyme interaction studies
  作者：Jens Landström、Maria Bergström、Christoffer Hamark、Sten Ohlson、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c2ob07066a

  日期：——

  By examining the interactions between the protein hen egg-white lysozyme (HEWL) and commercially available and chemically synthesized carbohydrate ligands using a combination of weak affinity chromatography (WAC), NMR spectroscopy and molecular simulations, we report on new affinity data as well as a detailed binding model for the HEWL protein. The equilibrium dissociation constants of the ligands

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAC-（1→4）-β- d -Glc p NAC- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学
• Molecular basis of N-glycan recognition by pradimicin a and its potential as a SARS-CoV-2 entry inhibitor
  作者：Yu Nakagawa、Masato Fujii、Nanaka Ito、Makoto Ojika、Dai Akase、Misako Aida、Takaaki Kinoshita、Yasuteru Sakurai、Jiro Yasuda、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117732

  日期：2024.5

  Virus entry inhibitors are emerging as an attractive class of therapeutics for the suppression of viral transmission. Naturally occurring pradimicin A (PRM-A) has received particular attention as the first-in-class entry inhibitor that targets -glycans present on viral surface. Despite the uniqueness of its glycan-targeted antiviral activity, there is still limited knowledge regarding how PRM-A binds

  病毒进入抑制剂正在成为抑制病毒传播的一类有吸引力的疗法。天然存在的普拉米星 A (PRM-A) 作为针对病毒表面存在的 β-聚糖的一流进入抑制剂而受到特别关注。尽管其针对聚糖的抗病毒活性具有独特性，但关于 PRM-A 如何与病毒聚糖结合的知识仍然有限。因此，在本研究中，我们对 PRM-A 与合成寡糖进行了结合分析，该合成寡糖反映了病毒聚糖的结构基序特征。结合测定和分子建模共同表明，PRM-A 通过同时识别非还原端的两个甘露糖残基，优先结合 β-聚糖的分支寡甘露糖基序。我们还首次证明PRM-A可以有效抑制严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）感染。值得注意的是，在合成的支链寡甘露糖存在下，PRM-A 的抗 SARS-CoV-2 作用减弱，这表明对 SARS-CoV-2 感染的抑制是由于 PRM-A 与支链寡甘露糖的相互作用-含有-聚糖。这些数据提供了了解 PRM-A 抗病毒机制所需的重要信息，并表明