3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-醇 | 53472-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-醇
• 中文别名: 5-溴-8-氨基喹啉；5-溴-8-喹啉胺；3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-7-醇
• 英文名称: 5-bromoquinolin-8-amine
• 英文别名: 5-bromo-8-aminoquinoline；5-bromo-8-quinolinamine；5-Bromo-8-aminochinolin
• CAS: 53472-18-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• mdl: MFCD01571832
• 分子量: 223.072
• InChiKey: GEABITRRZOHARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  353.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，需置于惰性气体中并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-BROMO-QUINOLIN-8-YLAMINE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9 H7 Br N2
分子式
: 223.07 g/MOl
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-BROMO-QUINOLIN-8-YLAMINE
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-BROMO-QUINOLIN-8-YLAMINE)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-BROMO-QUINOLIN-8-YLAMINE)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-BROMO-QUINOLIN-8-YLAMINE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 5-bromo-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并萘并恶唑烷类抗肿瘤药的构效关系，生物学评价和结构研究

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是一类临床上成功的抗癌药物。对MTA的多药耐药性的出现要求开发具有多种机械性能的新型MTA。苯并a庚因最近被确定为一类新型的MTA。这些抗癌剂的抗肿瘤活性得到了彻底的表征，尽管它们的确切作用机理仍然难以捉摸。结合化学，生化，细胞，生物信息学和结构方面的努力，我们开发了改进的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类抗肿瘤药，并阐明了它们在分子水平上的作用方式。化合物6jX射线证实它是最有效的类似物之一，是秋水仙碱的MTA。为了全面阐明结构-活性关系，进行了全面的结构研究。评价了选定的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类化合物对多种癌细胞（包括耐多药细胞系）的细胞周期，凋亡和分化的影响。我们的结果将化合物6j定义为开发用于治疗耐药性肿瘤的有效化合物的潜在有用的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  镍催化大分子芳基溴化物与8-氨基喹啉的N，N-二芳基化及产物的荧光

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，可一步合成大型位阻三芳基胺。使用廉价的镍作为催化剂，简单的钠盐作为碱，将8-氨基喹啉与空间受阻的溴化物直接进行N，N-二芳基化反应，可得到良好的产品收率。允许使用各种溴化物和取代的8-氨基喹啉。初步的荧光结果表明，这些空间受阻和共轭的三芳基胺在材料化学上可能具有一定的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00463

文献信息

• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。
• Merging Photoredox Catalysis with Iron(III) Catalysis: C5-H Bromination and Iodination of 8-Aminoquinoline Amides in Water
  作者：Huijie Qiao、Suyan Sun、Fan Yang、Yu Zhu、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601053

  日期：2017.6.6

  yields. This reaction features its mild and green conditions (proceeding in water under air at room temperature). Electronic effect is not obvious in this reaction, and the desired products can be afforded in good to excellent yields regardless of the benzamides possessing electron‐donating groups or electron‐withdrawing groups; comparatively, substrates containing electron‐donating groups result in slightly

  一种简单有效的方案，可通过卤化钾通过铁（III）催化的8-氨基喹啉与卤化钾的C5卤化开发了一种光氧化还原工艺，以高至优异的产率提供了所需的产品。该反应具有温和和绿色的条件（在室温，空气中于水中进行）。在该反应中电子效应不明显，无论具有给电子基团或吸电子基团的苯甲酰胺如何，都能以良好的产率获得所需的产物。相比之下，含有给电子基团的底物比吸电子基团的偶联产物的收率高一些。此外，还成功完成了克级溴化反应，证明了其在有机合成中的潜在应用价值。