3β-胆甾烷醇 | 80-97-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3β-胆甾烷醇
• 中文别名: 二氢胆固醇；二氢胆甾醇；5α-胆甾烷-3β-醇；胆甾烷醇；β-胆甾烷醇
• 英文名称: Cholestanol
• 英文别名: 5α-cholestan-3β-ol；dihydrocholesterol；3β-cholestanol；β-cholestanol；cholestan-3β-ol；3β-hydroxy-5α-cholestane；(3β,5α)-cholestan-3-ol；5α(H)-cholestan-3β-ol；3β-dihydrocholesterol；5α-cholestanol；5-alpha-cholestan-3-beta-ol；cholestan-3-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80-97-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C
• 比旋光度：
  D22 +24.2° (c = 1.3 in chloroform)
• 沸点：
  454.32°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9506 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.065 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  209 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Dihydrocholesterol（β-胆甾醇、zymostanol、5α-胆甾醇）是一种胆固醇衍生物，存在于人类排泄物、胆结石、受精卵以及其他生物物质中。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5α-Cholestan-3β-ol 由肠道微生物作用从胆固醇衍生而来。在钠离子存在下，它能诱导兔子形成胆石。5α-Cholestan-3β-ol 在使用HPLC进行脂质分析时用作标准物质。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5α（H）-Cholestan-3α醇	epicholestanol	516-95-0	C27H48O	388.678
  ——	(5α-cholestan-3β-yl)-methyl ether	1981-90-4	C28H50O	402.704
  ——	5α-cholestane-3β,6β-diol	570-85-4	C27H48O2	404.677
  ——	formoxy-3β 5α-cholestane	10437-24-8	C28H48O2	416.688
  ——	5α-cholestan-3β-yl allyl ether	108741-19-1	C30H52O	428.742
  ——	β-dihydrocholesterol methoxymethyl ether	4707-81-7	C29H52O2	432.731
  ——	20R-amino-5α-pregnan-3β-ol	5035-14-3	C21H37NO	319.531
  ——	5α,6-dihydroglaucasterol	137120-97-9	C27H44O	384.646
  ——	3β-hydroxy-5α-cholestan-7-one	7591-17-5	C27H46O2	402.661
  5alpha-胆甾烷	cholestane	481-21-0	C27H48	372.678
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5α（H）-Cholestan-3α醇	epicholestanol	516-95-0	C27H48O	388.678
  ——	(25R)-5α-cholestane-3β,26-diol	43204-19-9	C27H48O2	404.677
  ——	(5α-cholestan-3β-yl)-methyl ether	1981-90-4	C28H50O	402.704
  ——	methyl ether of epicholestanol	2569-20-2	C28H50O	402.704
  2,3-断胆甾烷-2,3-二醇	2,3-seco-5α-cholestane-2,3-diol	14124-56-2	C27H50O2	406.693
  ——	3β-Ethoxy-cholestan	2089-02-3	C29H52O	416.731
  ——	2β,3β-Oxido-5α-cholestane	2789-50-6	C27H46O	386.662
  ——	2α,3α-epoxy-5α-cholestane	1753-61-3	C27H46O	386.662
  ——	formoxy-3β 5α-cholestane	10437-24-8	C28H48O2	416.688
  ——	3α-cholestanyl formate	42921-34-6	C28H48O2	416.688

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法

  摘要：

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.006
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-胆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  Bruce; Ralls, Organic Syntheses, 1943, vol. Coll. Vol. II, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIPARTITE MODULATORS OF ENDOSOMAL G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS TRIPARTITES DE RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G DES ENDOSOMES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017112792A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to tripartite compounds comprising a modulator moiety for endosomal G protein-coupled receptors like neurokinin-1 receptor, a linker and a lipid anchor suitable for anchoring the tripartite compound into a plasma membrane. The present invention also relates to a prodrug and a pharmaceutical composition comprising the tripartite compound and the use of the tripartite compound for the treatment of a disease or disorder mediated by endosomal G protein-coupled receptors signalling like NK1R signalling.

  本发明涉及三部分化合物，包括用于内体高尔基蛋白偶联受体（如神经激肽-1受体）的调节子基团，一个连接物和一个适合将三部分化合物锚定到细胞膜的脂质锚。本发明还涉及一种前药和含有三部分化合物的药物组合物，以及利用三部分化合物治疗由内体高尔基蛋白偶联受体信号传导介导的疾病或紊乱的用途。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

表征谱图