3β-trimethylsilyloxy-5α-cholestan | 18880-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-trimethylsilyloxy-5α-cholestan
• 英文别名: (5α-cholestan-3β-yloxy)trimethylsilane；5α-cholestan-3β-O-trimethylsilyl；3beta-(Trimethylsiloxy)-5alpha-cholestane；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 18880-51-8
• 化学式: C₃₀H₅₆OSi
• 分子量: 460.86
• InChiKey: HRLPEXVPNOBUDF-QYHGRWQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-trimethylsilyloxy-5α-cholestan 、 tiglic acid trimethylsilyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(+)-5α-cholestan-3β-yl (Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  混合酸酐促进路易斯酸催化的新型高效酯化反应

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1516
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅醇 、 3β-胆甾烷醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 3β-trimethylsilyloxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  羟基化合物甲硅烷基化的一种新方法：苯酚和醇类与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦介导的硅烷醇反应

  摘要：

  苯酚和醇在Mitsunobu条件下与硅烷醇反应，生成相应的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80464-h

文献信息

• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。
• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-D- and<i>β</i>-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2532

  日期：1994.9

  α-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-d-ribofuranose (1) and trimethylsilylated nucleophiles by the use of silver salts in the coexistence of 3 molar amounts of lithium perchlorate, while β-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields by the reaction of 1 and trimethylsilylated nucleophiles or 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and free alcohols by using [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system.

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。
• Saturated and unsaturated sterols of nitrogen-fixing blue-green algae (cyanobacteria)
  作者：Manfred Kohlhase、Peter Pohl

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80434-5

  日期：1988.1

  Abstract Five species of filamentous nitrogen-fixing blue-green algae (Cyanobacteria), ( Anabaena cylindrica , Anabaena solitaria , Anabaena viguieri ,

  摘要 丝状固氮蓝绿藻（Cyanobacteria）5种，（圆柱鱼腥藻、孤鱼鱼腥藻、鱼腥藻、
• Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis
  作者：Michael E. Jung、Mark A. Lyster

  DOI：10.1021/jo00443a033

  日期：1977.11
• MUKAIYAMA, TERUAKI;SHIMPUKU, TETSURO;TAKASHIMA, TOHRU;KOBAYASHI, SH(-), CHEM. LETT.,(1989) N, C. 145-148
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SHIMPUKU, TETSURO、TAKASHIMA, TOHRU、KOBAYASHI, SH(-)

  DOI：——

  日期：——