2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane | 21102-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
• CAS: 21102-68-1
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂
• 分子量: 472.795
• InChiKey: SOJUZCSMPAFHKD-BPOIDONVSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴环己二烯-1-酮 、 2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3α-bromo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，可将醇和四氢吡喃基醚转化为溴化物，构型反转

  摘要：

  Bromotriphenylphosphonium盐2，加入2,4,5,6-四溴-2,5-环己二烯酮（生成1）在CH三苯基膦2氯2或CH 3 CN转换醇和四氢吡喃基醚，以高的产率相应的溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00232-3
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentanoic acid 在 劳森试剂 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Redox glycosidation via thionoester intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a008

文献信息

• Cerium(IV)-Mediated Synthesis of Tetrahydrofuranyl Ethers
  作者：Anna M. Maione、A. Romeo

  DOI：10.1055/s-1987-27903

  日期：——

  The reaction of tetrahydrofuran with an alcohol in the presence of ceric triethylammonium nitrate provides a convenient and general procedure for protecting the hydroxyl function. Tetrahydrofuranyl ethers of primary, secondary, and tertiary alcohols were obtained in good yields.

  四氢呋喃与醇在三乙基铵硝酸铈的存在下反应，提供了一种方便且通用的羟基保护方法。伯醇、仲醇和叔醇的四氢呋喃基醚都以良好的收率获得。
• Olah, George A.; Husain, Altaf; Singh, Brij P., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 703 - 704
  作者：Olah, George A.、Husain, Altaf、Singh, Brij P.

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2275-2277
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Redox glycosidation via thionoester intermediates
  作者：Anthony G. M. Barrett、B. C. B. Bezuidenhoudt、Amy R. Howell、Albert C. Lee、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00271a008

  日期：1989.5
• A mild and efficient method for converting alcohols and tetrahydropyranyl ethers to bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00232-3

  日期：1997.3

  Bromotriphenylphosphonium salt 2, generated by adding 2,4,5,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (1) to triphenylphosphine in CH2Cl2 or CH3CN converted alcohols and tetrahydropyranyl ethers to the corresponding bromides in high yields.

  Bromotriphenylphosphonium盐2，加入2,4,5,6-四溴-2,5-环己二烯酮（生成1）在CH三苯基膦2氯2或CH 3 CN转换醇和四氢吡喃基醚，以高的产率相应的溴化物。