Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate | 1180-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate
• 英文别名: 2.3-seco-5α-cholestanedioic acid-(2.3)-dimethyl ester；2.3-Seco-5α-cholestandisaeure-(2.3)-dimethylester；methyl 2-[(3R,3aR,5aS,6S,7S,9aR,9bS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]acetate
• CAS: 1180-24-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: NTAQGWHZPYUDNV-MVLCSKAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-断胆甾烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Patil,L.J.; Rao,A.S., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 393 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421

文献信息

• The contraction of ring a in 5α-cholestane derivatives
  作者：B. Fuchs、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80070-1

  日期：1960.1

  The β-keto-ester which is obtained by Dieckmann cyclization of the dimethyl ester (I) of the dicarboxylic acid obtained by oxidative opening of ring A in 5α-cholestan-3-one and related compounds has been shown to have the structure IIa, by its degradation, via the unsaturated acid (Va), to A-nor-5β-cholestan-3-one (VI) and to the dimethyl ester (VIIb). The stereochemistry of compound IIa and of related

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。
• Autoxidation vs Hydrolysis in 16α-Acyloxy Steroids
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19991125

  日期：——

  Some enolizable α-hydroxy ketones are extremely susceptible to oxidation with traces of air in a reaction vessel. Autoxidation can be used in synthesis of oxo acids or diacids and their derivatives. Yet alkaline hydrolysis of the substrate is possible though under strictly air-free conditions.

  一些可发酵的α-羟基酮在反应容器中受到微量空气氧化的影响非常容易。自氧化可以用于合成羧酸或二酸及其衍生物。然而，底物的碱性水解在严格无空气条件下也是可能的。
• Windaus; Uibrig, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2384,2387
  作者：Windaus、Uibrig

  DOI：——

  日期：——
• 275. Studies in the sterol group. Part XLII. The constitution of zymosterol
  作者：B. Heath-Brown、I. M. Heilbron、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9400001482

  日期：——
• α-Nitrocycloalkanones as a source of α,ω-dicarboxylic acid dimethyl esters
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10052-7

  日期：1997.11

  alpha,omega-Dicarboxylic acid dimethyl esters are easily obtained by ring cleavage of alpha-nitrocycloalkanones. Thus, reaction of the latter compounds with three equivalents of potassium persulfate, in methanol and in presence of sulfuric acid at 80 degrees C, provides alpha,omega-dicarboxylic acid dimethyl esters in high yields. Long-chain, and alkylated alpha,omega-dicarboxylic acid dimethyl esters can be also efficiently obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.