methanesulfonyloxy-3β 5α-cholestane | 3381-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methanesulfonyloxy-3β 5α-cholestane
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 3381-51-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃S
• 分子量: 466.769
• InChiKey: KTDRRIFHPBRCMS-PGAJIAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyloxy-3β 5α-cholestane 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  GB495887

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 methanesulfonyloxy-3β 5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium nanoparticles ligated by cholesterol-derived NHCs and their application in the hydrogenation of arenes

  摘要：

  我们在这里展示了由胆固醇衍生的两个刚性NHC配体稳定的钌纳米颗粒（Ru-NPs）。

  DOI：

  10.1039/c8cc02833h

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Practical Synthesis of 3β-Amino-5-cholestene and Related 3β-Halides Involving <i>i</i>-Steroid and Retro-<i>i</i>-Steroid Rearrangements
  作者：Qi Sun、Sutang Cai、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol802343z

  日期：2009.2.5

  method for the stereoselective preparation of 3β-amino-5-cholestene, 3β-chloro-5-cholestene, 3β-bromo-5-cholestene, and 3β-iodo-5-cholestene from inexpensive cholesterol. A sequential i-steroid/retro-i-steroid rearrangement promoted by boron trifluoride etherate and trimethylsilyl azide converted cholest-5-en-3β-ol methanesulfonate to 3β-azido-cholest-5-ene with retention of configuration in 93% yield

  3β-amino-5-cholestene (3β-cholesterylamine) 的衍生物作为细胞探针具有重要意义，并且具有潜在的医学应用。然而，现有的 3β-amino-5-cholestene 合成方法的制备效用有限。我们在这里报告了一种从廉价胆固醇立体选择性制备 3β-氨基-5-胆甾烯、3β-氯-5-胆甾烯、3β-溴-5-胆甾烯和 3β-碘-5-胆甾烯的实用方法。一个顺序我-steroid /后向我-steroid重排由三氟化硼醚和三甲基甲硅烷叠氮化物促进转化胆甾-5-烯3β醇甲磺酸酯于3β叠氮基-胆甾-5-烯与93％的产率结构的保持。
• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。
• Group 4 metallocene complexes bearing cholestanol-derived substituents at the Cp-rings— their synthesis and use in propene polymerization catalysis
  作者：Gerhard Erker、Christoph Mollenkopf

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87161-2

  日期：1994.12

  corresponding fulvene, methyl lithium was added and deprotonation and addition to ZrCl4(THF)2 furnished bis[η5-(3β-methyl- 5α-cholestan-3α-yl)cyclopentadienyl]zirconium dichloride (11b). Treatment of the chiral Cp-substituted zirconocene dichlorides with a large excess of methyl alumoxane gave homogeneous Ziegler catalysts. Propene polymerization proceeded with overall stereochemical chain end control to

  制备了在Cp环上带有胆固醇衍生的取代基的两个系列的第4族弯曲金属茂配合物。5α-Cholestan-3α-ol被转化为3α-甲磺酸酯。亲核取代CpNa，随后去质子化和治疗的ZrCl 4（THF）2，得到双[η 5 - （5α-胆甾烷3β基）环戊二烯基]二氯化锆3β- 5。5α-胆甾烷-3-酮6被转化成相应的富烯中，加入甲基锂和去质子化和除的ZrCl 4（THF）2个布置双[η 5 - （3β甲基5α-胆甾烷3α基）环戊二烯基]二氯化锆（11b）。用大量过量的甲基铝氧烷处理手性Cp-取代的锆茂二氯化物得到均相的齐格勒催化剂。丙烯聚合进行整体立体化学链端控制，得到部分全同立构的聚丙烯。