6-酮胆甾烷醇 | 1175-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-酮胆甾烷醇
• 中文别名: 3Β-羟基-5Α-(1,5-二甲基己基)环戊烷三环己烷-6-酮
• 英文名称: 6-ketocholestanol
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-cholestan-6-one；(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1175-06-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: JQMQKOQOLPGBBE-ZNCJEFCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  464.74°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9932 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• 保留指数：
  3340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R24/25
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-酮胆甾烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 6-酮胆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 102,104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Selectivity from Configurational Match/Mismatch in Carbon−Hydrogen Insertion Reactions of Steroidal Diazoacetates Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates
  作者：Michael P. Doyle、Simon B. Davies、Eric J. May

  DOI：10.1021/jo015932f

  日期：2001.11.1

  in products from carbon-hydrogen insertion in high yield and selectivities. Use of S-configured catalysts shows a distinctive preference for insertion into the 3-position to form beta-lactone products. The R-configured catalysts direct insertion preferentially to the equatorial C-H bond at the 2-position. Substituents or functional groups at the 5/6-position prevent C-H insertion from taking place

  甾族重氮乙酸酯的重氮分解（其中连接点为甾族A环的3位）由羧酰胺手性氨基甲酸二铵催化，产生高产率和高选择性的碳氢插入产物。使用S-构型的催化剂显示出特别偏好插入3-位以形成β-内酯产物。R-构型催化剂优先将插入直接引导至2-位的赤道CH键。5/6位的取代基或官能团可防止CH插入4位。但是，即使在5/6位完全饱和的最佳情况下，插入3位仍然比插入4位更具竞争力。相应的3-取代的苯基重氮乙酸酯仅产生β-内酯产物，使用手性丙酸二吡啶鎓（II）催化剂时，选择性最高。提出了一个模型来解释这些结果。总体而言，该方法对于位置2和3上的类固醇A环功能化具有多种用途。
• Structural and Enzymic Changes in Germinated Barley and Rye
  作者：K. Autio、T. Simoinen、T. Suortti、M. Salmenkallio-Marttila、K. Lassila、A. Wilhelmson

  DOI：10.1002/j.2050-0416.2001.tb00075.x

  日期：——

  Germination of barley and rye grains at 15°C and 56% moisture content resulted in the production of α-amylase, β-glucanase, endo-β-xylanase and α-arabinosidase, During germination of rye, enzyme activity increased significantly after the first day, whereas in the case of barley a rapid increase was not observed until after the third or fourth day. Rye varieties produced more xylanase, whereas barley

  大麦和黑麦谷物在 15°C 和 56% 水分含量下发芽导致产生 α-淀粉酶、β-葡聚糖酶、内切-β-木聚糖酶和 α-阿拉伯糖苷酶。天，而在大麦的情况下，直到第三或第四天后才观察到快速增加。黑麦品种产生更多的木聚糖酶，而大麦产生更多的α-淀粉酶和β-葡聚糖酶。根据图像分析，在大麦样品中，发芽的 Pokko 具有最高的 β-葡聚糖酶、木聚糖酶和 α-淀粉酶活性，并且在 46% 的水分含量下，细胞壁的降解最高。Arve 具有最高的α-阿拉伯呋喃糖苷酶活性。在黑麦样品中，Amando 比 Anna 产生更多的木聚糖酶和 α-阿拉伯糖苷酶。大麦和黑麦β-葡聚糖的M w �