2β,3β-Oxido-5α-cholestane | 2789-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-Oxido-5α-cholestane
• 英文别名: 2β,3β-epoxy-5α-cholestane；2 β,3-epoxy-5α-cholestane；2β,3-epoxy-5α-cholestane；2β,3-oxido-5α-cholestane；2β,3β-Epoxy-5α-cholestan；2β.3β-Epoxy-5α-cholestan；(1S,2S,4S,6R,8S,11R,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecane
• CAS: 2789-50-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: AKTPAJMBVLOPJG-DDLCNDOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-Oxido-5α-cholestane 在 盐酸 、 氯仿 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2β,3α-dichlorocholestane
  参考文献：
  名称：

  邻居参与的一些构象方面

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004284
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 作用下， 生成 2β,3β-Oxido-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Configuration of Steroid Bromoketones; a Correction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a509

文献信息

• The octant rule VIII.∗∗For paper VII, see D. A. Lightner, J. K. Gawroński and T. D. Bouman, J. Am. Chem. Soc., 102, in press. Variable temperature circular dichroism spectra of α-methyl- and methoxyl-substituted 5α-cholestan-2- and -3-ones
  作者：D.A. Lightner、F.P.C. Eng

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90102-6

  日期：1980.2

  synthesized and their variable temperature circular dichroism spectra obtained and analyzed. Rotatory strength (R) values for alpha-axial and equatorial CH3 and OCH3 groups are determined by difference measurements with the parent ketone. The (small) equatorial CH3 R-values do not consistently follow the Octant Rule. Axial OCH3 groups do not obey the Octant Rule ("anti-octant" behavior) and impose a bathochromic

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和OCH3基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道CH3 R值未始终遵循八分法则。轴向OCH3基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道OCH3组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。
• Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320139

  日期：1949.2.1

  Es wurde die Konfiguration der beiden 2,3-Cholesten-oxyde und der beiden 2-Oxy-cholestane bestimmt. Unter den Acetaten von Epi-cholestanol, Cholestanol, 2α-Oxy-cholestan und 2β-Oxy-cholestan erwies sich dasjenige des letztgenannten Alkohols als am schwersten verseifbar, was mit Modellbetrachtungen übereinstimmt.

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。
• Bile acids and steroids—XXVII
  作者：K. Takeda、T. Komeno、J. Kawanami、S. Ishihara、H. Kadokawa、H. Tokura、H. Itani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98273-0

  日期：1965.1

  Synthetic methods for, and some reactions of the steroidal 2,3- and 3,4-episulphides and related compounds are described. The five-membered ring formation, e.g. acetonide, trithiocarbonate etc., of the 2,3-trans-diaxial dimercapto and mercapto-ol derivatives are also studied.

  描述了甾族2,3-和3,4-异硫醚及相关化合物的合成方法和某些反应。还研究了2，3-反式-双轴二巯基和巯基醇衍生物的五元环形成，例如丙酮化物，三硫代碳酸酯等。
• Stereochemistry of bimolecular nucleophilic opening of a dioxolenium ring fused to an anchored cyclohexane system
  作者：J. F. King、A. D. Allbutt

  DOI：10.1139/v69-241

  日期：1969.5.1

  This paper describes the characterization of certain dioxolenium salts in which the heterocyclic ring is fused (via positions-4 and -5) to an anchored cyclohexane ring, and the steric course of their bimolecular cleavage with nucleophilic reagents. It was found that diaxial opening is normally favored strongly over diequatorial; this is accounted for in terms of differences in angle strain in the transition

  本文描述了某些二氧戊环盐的表征，其中杂环（通过位置 4 和 -5）与锚定的环己烷环稠合，以及它们用亲核试剂进行双分子裂解的空间过程。发现双轴开放通常比双赤道更受青睐；这是根据过渡状态中角应变的差异来解释的。轴向（有角的）甲基的存在使得双赤道开口优先；另一方面，对环氧化物的双轴：双赤道开孔比的类似研究表明，反应的立体化学实际上对有角度的甲基不敏感。这些观察结果是根据环氧化物和二氧戊环离子的不同几何排列引起的不同非键合相互作用来解释的。双轴: 赤道开口比的变化在解释双轴 → 赤道...
• Synthesis and Reactions of Chlorinated 3-Ketosteroids
  作者：John J. Beereboom、Carl Djerassi、David Ginsburg、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01110a057

  日期：1953.7