3β，5α-四氢炔诺酮 | 6424-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3β，5α-四氢炔诺酮
• 英文名称: 3beta,5alpha-Tetrahydro-norethisterone
• 英文别名: [3H]-3beta,5alpha-Dihydrorethindrone；19-nor-5α,17α-pregn-20-yne-3β,17β-diol；3β,5α-tetrahydronorethisterone；19-nor-5α-17βH-pregn-20-yne-3β,17-diol；19-Nor-5α-17βH-pregn-20-in-3β,17-diol；17α-Aethinyl-19-nor-5α-androstan-3β,17β-diol；3|A,5|A-Tetrahydronorethisterone；(3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6424-05-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DPDZKJQFRFZZCW-WSIJOFGPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β，5α-四氢炔诺酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (20S)-19-nor-5α,17α-pregnane-3β,20,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β，5α-四氢炔诺酮
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018

文献信息

• Steroids. CI.¹ 19-Nordihydrotestosterone Derivatives²
  作者：A. Bowers、H. J. Ringold、E. Denot

  DOI：10.1021/ja01555a054

  日期：1958.11
• GOLUBOVSKAYA, L. E.;PIVNITSKIJ, K. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 411-416
  作者：GOLUBOVSKAYA, L. E.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——