3α-cyano-5α-cholestane | 1251-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-cyano-5α-cholestane
• 英文别名: 3α-Cyano-5α-cholestan；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
• CAS: 1251-67-8
• 化学式: C₂₈H₄₇N
• 分子量: 397.688
• InChiKey: VTVYVUMMFBADCT-WNWGVQQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  493.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-cyano-5α-cholestane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到cholestan-3α-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/68037

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3α-carboxamide 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3α-cyano-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  New and Emerging Therapies for Pulmonary Complications of Cystic Fibrosis

  摘要：

  自囊性纤维化（CF）基因被发现以来的十年间，对潜在治疗干预的研究在许多不同领域取得了进展。CF的发病率和死亡率绝大多数是由呼吸道炎症和感染引起的。通过雾化器将抗菌剂直接输送到呼吸道分泌物是一种很有吸引力的治疗方案，一种为此目的而设计的托布霉素新配方已被证明可以改善肺活量测定，并减少静脉注射抗菌剂的需求。此外，早期的临床试验正在研究具有抗生素特性的小肽（防御素）直接输送到呼吸道的效果。炎症，无论是继发于感染还是CF的独立特征，都会导致进行性支气管扩张。抗炎药如泼尼松和布洛芬已被证明可以降低CF患者的呼吸衰竭率，但耐受性限制了临床应用。大环内酯类药物也有抗炎特性，目前正在进行的临床试验评估这些药物在CF中的疗效。多种药物，包括三磷酸尿苷（UTP）、染料木素、苯丁酸和CPX（环戊基二丙基黄嘌呤），已在细胞培养中证明至少可以部分纠正与囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）突变相关的离子转运的初级缺陷。目前还没有一种药物证明具有临床疗效，但有几项药物正在进行临床前和早期临床试验。最后，基因治疗允许野生型CFTR在呼吸道上皮细胞中整合和表达，这将是CF的最终治疗方法。然而，

  DOI：

  10.2165/00003495-200161100-00001

文献信息

• A facile one-pot cyanation of primary and secondary alcohols. Application of some new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Kaori Uemoto、Chisato Nagino、Megumi Kawamura、Hiroto Kaku、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01509-9

  日期：1999.10

  cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), mediated the direct transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding nitriles in the presence of acetone cyanohydrin. This type of cyanation process can convert 3β-cholestanol to 3α-cyanocholestane in high yield with complete Walden inversion.

  一些新的Mitsunobu试剂，特别是N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）-三丁基膦（TBP）和氰基亚甲基三甲基磷烷（CMMP），在丙酮氰醇存在下介导伯醇和仲醇直接转化为相应的腈。 。这类氰化过程可将Walter完全倒置，以高收率将3β-胆甾醇转化为3α-氰基胆甾烷。
• Roberts et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2705,2712
  作者：Roberts et al.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of steroidal amines as lipid raft modulators and potential anti-influenza agents
  作者：Sameer Agarwal、Cornelia Schroeder、Georg Schlechtingen、Tobias Braxmeier、Gary Jennings、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.015

  日期：2013.9

  The influenza A virus (IFV) possesses a highly ordered cholesterol-rich lipid envelope. A specific composition and structure of this membrane raft envelope are essential for viral entry into cells and virus budding. Several steroidal amines were investigated for antiviral activity against IFV. Both, a positively charged amino function and the highly hydrophobic (ClogP >= 5.9) ring system are required for IC50 values in the low mu M range. An amino substituent is preferential to an azacyclic A-ring. We showed that these compounds either disrupt or augment membrane rafts and in some cases inactivate the free virus. Some of the compounds also interfere with virus budding. The antiviral selectivity improved in the series 3-amino, 3-aminomethyl, 3-aminoethyl, or by introducing an OH function in the A-ring. Steroidal amines show a new mode of antiviral action in directly targeting the virus envelope and its biological functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct one-step conversion of alcohols into nitriles
  作者：Roman Davis、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jo00327a034

  日期：1981.7
• Roberts et al., Journal of the Chemical Society, <1954> 2705, 2714
  作者：Roberts et al.

  DOI：——

  日期：——