[tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate | 204448-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 204448-47-5
• 化学式: C₅₉H₈₈O₁₅Si₂
• 分子量: 1093.51
• InChiKey: MEYNXOQPJFZOKC-NTSAADOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-hydroxymethyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]butyl-triphenylphosphanium;iodide 、 [tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以40%的产率得到[tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-5-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-hydroxymethyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]pent-1-enyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<190::aid-anie190>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,6R)-2-[(E,2S)-5-iodo-2-methoxypent-4-enyl]-2-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 (-)-bispyridinyl ligand 、 4 A molecular sieve 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d