4'-O-甲基补骨脂查尔酮 | 20784-60-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4'-O-甲基补骨脂查尔酮
• 英文名称: bavachalcone
• 英文别名: 4'-O-methylbavachalcone；4'-O-methylbroussochalcone B；4-methoxybavachalcone；(2e)-1-[2-Hydroxy-4-Methoxy-5-(3-Methylbut-2-En-1-Yl)phenyl]-3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-En-1-One；(E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 20784-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: ZUGCRBMNFSAUOC-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.9-170.1 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：50 mg/mL（147.75 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

4'-O-甲基补骨脂查尔酮是从补骨脂中分离得到的一种查尔酮类化合物，能够抑制严重急性呼吸综合征冠状病毒 (SARS-CoV) 木瓜样蛋白酶 (PLpro)，其IC50值为10.1 μM。

靶点

• IC50: 10.1 μM (PLpro)

化学性质

4'-O-甲基补骨脂查尔酮是一种红色针状结晶，可以溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。该化合物来源于补骨脂（Psoralea corylifolia Linn.）。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-甲基补骨脂查尔酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bavachinin
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Deepshikha; Garg; Sah, Pramilla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2574 - 2579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到4'-O-甲基补骨脂查尔酮
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel bavachinin analogs as anticancer agents
  作者：Nidhi Gupta、Arem Qayum、Arun Raina、Ravi Shankar、Sumeet Gairola、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.006

  日期：2018.2

  A library of 28 analogs of bavachinin including aliphatic and aromatic ethers, epoxide, chalcone, oxime, semicarbazide, oxime ether and triazole derivatives have been synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines. Bio-evaluation studies exhibited better cytotoxic profile for many analogs compare to bavachinin. Best results were observed for a 1,2,3-triazole

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• A new reduced chalcone-derivative affects the membrane permeability and electric potential of multidrug-resistant Enterococcus faecalis
  作者：Andre Gustavo Tempone、Reinaldo dos Santos Theodoro、Maiara Maria Romanelli、Dayana Agnes Santos Ferreira、Maiara Amaral、Leticia Ribeiro de Assis、Lucas Monteiro Santa Cruz、Alan Roberto Costa、Rosemeire Cobo Zanella、Myron Christodoulides、Luis Octavio Regasini、Carlos Henrique Camargo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110086

  日期：2022.9

  permeabilisation of the membrane of a vancomycin-resistant E. faecalis, detected by the fluorescent probe SYTOX Green, and digital fluorescent microscopy corroborated the spectrofluorimetric analysis within 6 min of incubation. Flow cytometry analysis of the membrane electric potential demonstrated a significant depolarization, confirming the target of the compound towards the bacterial membrane. No cytotoxic

  由于缺乏有效的治疗替代品，耐多药 (MDR) 肠球菌和其他革兰氏阳性菌的出现和传播是一个严重的问题。长期以来，天然产物一直是新型抗菌支架的重要来源，可以在当前的抗生素危机中发挥关键作用。肠球菌主要是非致病性胃肠道共生菌，但其中粪肠球菌和粪肠球菌代表引起大多数临床相关感染的物种。耐多药肠球菌的出现减少了可用的抗生素治疗选择，并突出了开发新的抗菌化合物的必要性。在寻找针对耐多药肠球菌属的新化合物时，天然衍生的化合物代表了药物设计研究的鼓舞人心的支架。在这项工作中，全合成查尔酮衍生物 (r4MB) 的抗菌活性在 34 种 MDR 革兰氏阳性菌的临床小组中测定，主要由粪肠球菌和粪肠球菌以及葡萄球菌属等组成。化合物 r4MB 对 100% 的测试菌株显示出活性，其中最小抑制浓度 (MIC) 在 5–20 μM 范围内。使用不同的基于荧光的测定法评估了该化合物的致死作用。该化合物显示出一种耐万古霉素的粪肠球菌膜的时间依赖性透化，由荧光探针
• EP1623704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Harwood, Laurence M.; Loftus, Gabriel C.; Oxford, Anona, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 649 - 657
  作者：Harwood, Laurence M.、Loftus, Gabriel C.、Oxford, Anona、Thomson, Colin

  DOI：——

  日期：——