2-hydroxy-4-methoxy-5C-prenylacetophenone | 28448-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-5C-prenylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one；2'-Hydroxy-4'-methoxy-5'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone；1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 28448-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CDPURQCKXKHMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5C-prenylacetophenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2'-hydroxy-4'-methoxy-5'-isopentylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-5C-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型异戊二烯化查耳酮衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列具有广谱抗癌潜力的新型异戊二烯化查耳酮衍生物。一些合成的目标化合物对 LNCaP（前列腺癌细胞系）、K562（人白血病细胞）、A549（人肺癌细胞系）和 HeLa（宫颈癌细胞系）细胞系表现出有效的抗增殖活性。在活性化合物中，( E )-1-(4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-2-羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基)- 3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one ( C36 ) 直接与蛋白激酶 B (PKB)（又称 AKT）相互作用，显着抑制 pPI3K、pAKT(Ser473) 蛋白水平，从而抑制通过诱导细胞凋亡、阻止细胞周期来抑制癌细胞的生长。我们的研究为异戊二烯化查耳酮衍生物作为潜在 AKT 抑制剂在癌症治疗中的潜在应用提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2023.106660

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Indole derivative having piperidine ring
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20050256103A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a compound represented by the following formula, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a use thereof as a pharmaceutical: wherein R 1 and R 2 are substituents adjacent to each other, and together with two carbon atoms to each of which they attach, form a 5- to 7-membered non-aromatic carbocyclic group or the like, which may be substituted by 1 to 4 substituents selected from (1) an oxo group, (2) a hydroxyl group, and the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and R 6 represents a hydrogen atom or the like. It is an object of the present invention to discover an agent for treating or preventing lower urinary tract symptoms, and particularly symptoms regarding urinary storage, which has a superior strength of binding to a 5-HT1A receptor and an antagonism to the receptor.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，其药学上可接受的盐，或其作为药物的用途： 其中R1和R2是相邻的取代基，与它们各自连接的两个碳原子一起形成一个5-至7-成员非芳香碳环基或类似物，该基可能被1至4个取代基所取代，所述取代基选自（1）氧代基，（2）羟基等；R3代表氢原子或类似物；R6代表氢原子或类似物。 本发明的目的是发现一种用于治疗或预防下尿道症状，特别是涉及尿液储存的症状的药剂，该药剂具有优越的结合力与5-HT1A受体结合并对该受体具有拮抗作用。
• Biomimetic Dehydrogenative Diels-Alder Cycloadditions: Total Syntheses of Brosimones A and B
  作者：Chao Qi、Huan Cong、Katharine J. Cahill、Peter Müller、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201302847

  日期：2013.8.5

  Passing (H2) gas: Concise syntheses of the natural products brosimones A and B have been achieved using sequential dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) cycloadditions. The syntheses employ either Pt/C‐cyclopentene or DDQ to effect dehydrogenation of prenylchalcone substrates in combination with silver nanoparticles to promote subsequent Diels–Alder cycloadditions.

  通过 (H 2 ) 气：使用顺序脱氢狄尔斯-阿尔德 (DHDA) 环加成反应实现了天然产物溴化酮 A 和 B 的简洁合成。该合成使用 Pt/C-环戊烯或 DDQ 与银纳米粒子结合来实现异戊二烯基查尔酮底物的脱氢，以促进随后的 Diels-Alder 环加成反应。
• 异戊烯基查尔酮衍生物的合成方法及其在制 药中的应用
  申请人：广西医科大学附属肿瘤医院

  公开号：CN109796319B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一类异戊烯基查尔酮衍生物的合成方法及其在制药中的应用，其中涉及的衍生物按下述步骤合成：1)取化合物1和化合物2置于第一有机溶剂中，加入缚酸剂，于加热条件下反应，得到化合物3；2)取化合物3置于第二有机溶剂中，在气氛保护及加热条件下进行反应，所得反应物料蒸除溶剂，残渣上硅胶柱层析，得到化合物4；3)取化合物4和化合物5置于第三有机溶剂中，在强酸或强碱环境中于加热或不加热条件下进行反应，得到目标化合物粗品。申请人的实验表明，本发明所述异戊烯基查尔酮衍生物表现出良好的抗Aβ1‑42自身聚集活性且对神经细胞的毒性低，部分化合物对金属离子具有螯合能力且对金属螯合具有选择性。
• 2-페닐크로만-4-온 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200067574A

  公开（公告）日：2020-06-12

  본 발명은 2-phenylchroman-4-one 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염과 이의 제조방법 및 이를 유효활성 성분으로 함유하는 메르스 치료제에 관한 것이다.

  本发明涉及2-苯基色苷-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐以及其制备方法，以及包含其作为有效活性成分的MERS治疗剂。