4'-methoxy-4-methoxymethoxy-2'-prenyloxychalcone | 1092462-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-methoxy-4-methoxymethoxy-2'-prenyloxychalcone
• 英文别名: (E)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1092462-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: IBILYXOOPFFDNH-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.6-79.6 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-4-methoxymethoxy-2'-prenyloxychalcone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,2'-dihydroxy-4'-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4'-methoxy-4-methoxymethoxy-2'-prenyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxyderricin and related derivatives
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Chiaki Kurogi、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.015

  日期：2008.11

  Naturally occurring chalcones, namely 4-hydroxyderricin (1), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3). and deoxydihydroxanthoangelol H (4), were first synthesized and evaluated for antibacterial activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。