bavachinin | 129097-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bavachinin
• 英文别名: (rac)-bavachinin；2-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 129097-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: VOCGSQHKPZSIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bavachinin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4’-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavanone
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylchroman-4-One 衍生物及其抗中东呼吸综合征冠状病毒活性研究。

  摘要：

  2-苯基色满-4-酮衍生物及其抗中东呼吸综合征冠状病毒活性研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11832
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 bavachinin
  参考文献：
  名称：

  2-페닐크로만-4-온 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물

  摘要：

  本发明涉及2-苯基色苷-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐以及其制备方法，以及包含其作为有效活性成分的MERS治疗剂。

  公开号：

  KR20200067574A

文献信息

• Novel use of flavones
  申请人：——

  公开号：US20010046963A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A pharmaceutical composition for inhibiting COX- 2 biosynthesis comprising a therapeutically effective amount of the compound of formula I and a pharmaceutrically acceptable carrier. 1 wherein R 1 and R 4 represent either Hydrogen or together a bond R 5 , R 6 , R 7 , R 8 represent independently of each other Hydrogen, Hydroxy or Methoxy; in addition R 7 represents a sugar substituent like glucoside, rutinosid, manno gluco pyransyl, aprosylglucoside R 2 and R 3 represent Hydrogen, Hydroxy, Methoxy or 2 wherein R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′, R 5 ′ and R 6 ′ are independently or each other Hydrogen, Hydroxy or Methoxy with the proviso, that R 2 or R 3 is represented by the optionally substituted Phenylring.

  一种用于抑制COX-2生物合成的药物组合物，包括化合物I的治疗有效量和药用可接受的载体。 其中R1和R4代表氢或一起表示键 R5、R6、R7、R8分别独立地表示氢、羟基或甲氧基；此外，R7表示糖取代物，如葡萄糖苷、鲁丁苷、甘露葡糖吡喃基、阿普罗西糖苷 R2和R3表示氢、羟基、甲氧基或 其中R2'、R3'、R4'、R5'和R6' 分别或彼此独立地表示氢、羟基或甲氧基，条件是R2或R3由可选择取代的苯环表示。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138354A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases. (formula Ia)

  本发明提供了一种新型的化合物，其化学式为（Ia），这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198537A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods are provided for modulating MRGPR X4 generally, or for treating a MRGPR X4 dependent condition more specifically, by contacting the MRGPR X4 or administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having the structure of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein n, x, A, Q1, Q2, Z, R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as to compounds themselves, are also provided.

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Bavachinin Analogues as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists
  作者：Guoxin Du、Yuanyuan Zhao、Li Feng、Zhuo Yang、Jiye Shi、Cheng Huang、Bo Li、Fujiang Guo、Weiliang Zhu、Yiming Li

  DOI：10.1002/cmdc.201600554

  日期：2017.1.20

  receptor γ (PPARγ) agonists have been used for the treatment of diabetes with the effect of lowering blood glucose levels and improving insulin sensitivity. Natural compounds such as flavones, flavanones, and isoflavones have shown excellent PPARγ agonist activity. In this study, analogues of bavachinin were designed, synthesized, and evaluated by reporter gene assays for PPARγ agonist activity. Preliminary

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。