2'-aminoethyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1386972-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-aminoethyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1386972-51-5
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₆Si
• 分子量: 618.805
• InChiKey: LGBRXYNKGJQVOB-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl chloride polystyrene resin 、 2'-aminoethyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2'-aminoethyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274