4,4'-二氨基二苯醚 | 101-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氨基二苯醚
• 中文别名: 4,4’-二氨基二苯醚；4,4"-二氨基二苯醚；双(4-氨基苯基)醚；4,4-二氨基二苯醚；4,4-ODA；ODA
• 英文名称: 4,4'-oxydiphenylene diamine
• 英文别名: 4,4'-oxydianiline；4,4'-diaminodiphenyl ether；4,4′-diaminodiphenyl ether；4,4′-oxydianiline；4,4’-oxydianiline；ODA；4-(4-aminophenoxy)aniline
• CAS: 101-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00007863
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C(lit.)
• 沸点：
  190 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  1.1131 (rough estimate)
• 闪点：
  426 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.72 at 20℃
• 物理描述：
  4,4'-diaminodiphenyl ether appears as odorless colorless crystals or an odorless fine, beige powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 蒸汽压力：
  2.5X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  490 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa1 = 3.96 (amine) (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。有毒，生产设备应密闭，生产现场需保持良好的通风，以防粉尘飞扬。 有毒物质可能致癌。吸入蒸汽或粉末，或者经皮肤吸收都可能导致中毒。它能够损害神经系统，使血液形成变性血红蛋白，并具有溶血作用。因此，必须确保生产设备密封，维持生产区域的良好通风，避免粉尘积聚。操作人员应穿戴防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评估：2B组：该物质可能对人类有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

4,4'-氧化联苯胺：合理预期为人类致癌物。

4,4'-Oxydianiline: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：4,4'-二氨基二苯醚

IARC Carcinogenic Agent:4,4'-Diaminodiphenyl ether

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第29卷：（1982年）一些工业化学品和染料

IARC Monographs:Volume 29: (1982) Some Industrial Chemicals and Dyestuffs

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S20,S26,S36/37,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R45,R23/24/25,R62,R46
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BY7900000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P273,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H317,H340,H350,H361,H410
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并备有合适的材料收容泄漏物。 采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶20公斤。储存于阴凉、干燥处。防火、防潮、防晒。按易燃有毒物品规定贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4，4′-氧二苯胺；4，4′-二氨基二苯基醚
化学品英文名称：	4，4′-Oxydianiline；4，4′-Diaminodiphenylether
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-80-4
分子式：	C 12 H 12 N 2 O
分子量：	200.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4，4′-氧二苯胺；4，4′-二氨基二苯基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。具刺激作用。资料报道，有致突变作用。动物实验为致癌物。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	218
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶或白色粉末，无臭。
pH：
熔点(℃)：	186～187
沸点(℃)：	>300
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	218
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 12 N 2 O
分子量：	200.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于盐酸。
主要用途：	用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等，也用作交联剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：725mg／kg(大鼠经口)；685mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

聚酰亚胺及4,4'-二氨基二苯醚简介

聚酰亚胺作为一种特种工程材料，因其耐高温、抗辐射以及机械强度高等优点，在薄膜、涂料、纤维、航空航天、电子电器工业、泡沫塑料及光刻胶等领域得到广泛应用。其主要原料之一便是4,4'-二氨基二苯醚。此外，4,4'-二氨基二苯醚还用于生产交联剂，并广泛应用于替代致癌物质联苯胺生产的偶氮染料和活性染料中。因此，该化合物是具有高附加值的中间体。

性质与稳定性

4,4'-二氨基二苯醚应避免与强氧化剂接触。这种物质有毒性，生产设备需密闭，并确保生产现场具有良好通风条件，以防粉尘飞扬。操作人员必须穿戴适当的防护装备以防止吸入蒸气或粉末导致中毒。该物质具有致癌性，吸入其蒸汽或粉尘以及经皮肤吸收都可能导致中毒症状，包括神经系统损害、血红蛋白变性和溶血作用。

化学性质

4,4'-二氨基二苯醚为白色或浅黄色晶体，无味。

用途

1. 耐高温聚合材料：用于合成聚酰亚胺等高性能树脂。
2. 染料中间体与树脂合成：在制备各种芳香杂环高分子材料中作为单体使用。
3. 合成高分子原料及交联剂：用于制造耐热环氧树脂、聚氨酯等。
4. 替代致癌物生产染料和香料：可用于生产偶氮染料、活性染料以及香料。

通过以二氨基二苯醚为原料的研究，已经成功开发出了不同色阶的大红、艳红、沙红、黄棕、绿、灰、兰及艳橙等直接染料，并适用于丝、毛、棉、麻等多种织物的染色。其色泽牢度和上染率显著优于传统联苯胺染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  含4,4'-二苯醚部分的高度苯基化的聚酰亚胺

  摘要：

  摘要通过氧化，溴化，Suzuki偶联和还原4,4'-氧二苯胺（2,2'，6,6'-四苯基-4,4'-氧二苯胺（4PhODA，4）合成了一种新的芳族二胺（4PhODA，4）。 4,4'-ODA）。由二胺4和六种可商购的芳族二酐通过一步法制备高度苯基化的聚酰亚胺PI7a-f。这些聚酰亚胺的比浓对数粘度在0.33至0.91 dL / g的范围内，以0.5 g / dL的NMP或间甲酚溶液在30°C下测得。这些高度苯基化的聚酰亚胺显示出优异的溶解性。尤其是，衍生自刚性均苯四甲酸二酐（PMDA）的聚酰亚胺PI7a在室温下可溶于DMAc，NMP，在60°C下可溶于DMF，氯仿和间甲酚。可以通过从NMP或间甲酚溶液中流延获得透明，柔性和坚韧的薄膜。它们表现出良好的热稳定性，除了含均苯四甲酸二酰亚胺的PI7a和含萘二甲酰亚胺的PI7f（T g> 350°C）外，通过热力学分析（TMA）测量的玻璃化转变温度

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二硝基二苯醚 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4,4'-二氨基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  明确定义的α-二亚胺络合物的钴基多相催化剂：讨论氮的作用

  摘要：

  将Ar-BIANs和相关的α-二亚胺Co络合物湿法浸渍到Xul 72R炭黑粉末上，并用作在800°C的氩气下通过热解合成多相负载型纳米级催化剂的前体。催化材料具有核壳结构，该核壳结构由装饰有氮掺杂石墨层（NGr）的金属Co和Co氧化物组成。这些催化剂在芳族硝基化合物（110°C，50 bar H 2）的液相加氢中显示出高活性，以产生化学选择性取代的芳基胺。催化活性与最终催化材料中氮原子的数量和类型密切相关，这表明二氢的杂化活化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.04.014
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4,4'-oxydianiline 、 3,3'-bis(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4,4'-oxydianiline 、 在 4,4'-二氨基二苯醚 作用下， 以produced by the reaction of hexafluoroacetone with the amine moiety of 4,4′-oxydianiline, and 12.2% of 4,4′-oxydianiline的产率得到六氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing polymerizable monomer and polymer compound using same

  摘要：

  由式[1]所代表的含氟可聚合单体聚合得到的聚合物化合物，其中A代表单键、氧原子、硫原子、CO、CH2、SO、SO2、C(CH3)2、NHCO、C(CF3)2、苯基或脂环；“a”和“b”分别独立表示0-2的整数，且1≦a+b≦4。这种含氟可聚合单体可以作为有效的可聚合单体，可以表现出防水性、防油性、低吸水性、耐热性、耐候性、耐腐蚀性、透明性、光敏性、低折射率性、低介电性等性质，并可用于先进的高分子材料领域。

  公开号：

  US07728103B2

文献信息

• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• Alkyl formates as reagents for reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Oleg I. Afanasyev、Ilia Cherkashchenko、Anton Kuznetsov、Fedor Kliuev、Sergey Semenov、Olga Chusova、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.01.037

  日期：2020.1

  Alkyl formates in the presence of basic additives can serve as a reagent in the direct reductive amination of carbonyl compounds. The developed procedure can be applied to various aldehydes and ketones with electron donating and electron withdrawing groups.

  在碱性添加剂存在下，烷基甲酸酯可以用作羰基化合物直接还原胺化反应的试剂。所开发的方法可以用于具有给电子和吸电子基团的各种醛和酮。
• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• NOVEL COMPOUND HAVING MULTIMER STRUCTURE OF XANTHENE DERIVATIVE, COLORING COMPOSITION, INK FOR INKJET RECORDING, METHOD OF INKJET RECORDING, COLOR FILTER, AND COLOR TONER
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20140176653A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  There is provided a compound represented by formula (1): in formula (1), L represents a divalent to tetravalent linking group; D represents a residue obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from a compound represented by formula (2); m represents an integer of 1 to 10, however, each L may be the same with or different from every other L; n represents an integer of 2 to 10, however, each D may be the same with or different from every other D; and in formula (2), each of R 4 to R 24 independently represents a hydrogen atom or a substituent, provided that formula (2) has at least one or more ionic hydrophilic groups.

  提供了一种由公式(1)表示的化合物：在公式(1)中，L代表二价到四价的连接基团；D代表通过从由公式(2)表示的化合物中去除1到5个氢原子获得的残基；m代表1到10的整数，但是，每个L可以相同也可以不同于其他L；n代表2到10的整数，但是，每个D可以相同也可以不同于其他D；在公式(2)中，R4到R24中的每一个独立地代表一个氢原子或一个取代基，前提是公式(2)至少有一个或更多的离子亲水基团。
• BASE GENERATOR
  申请人：Eternal Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20130172569A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a base generator having the structure of formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y circle around (−)} are defined as in the specification. The base generator of the present invention can be used for imidization of a polyimide precursor, promoting crosslinking of epoxy monomers, or crosslinking of polyurethane or polyurea.

  本发明提供了一种具有公式（1）结构的碱发生器： 其中R1、R2、R3、R4、R5和Ycircle around (−)}如说明书中所定义。本发明的碱发生器可用于聚酰亚胺前体的酰亚胺化，促进环氧单体交联，或聚氨酯或聚脲的交联。

表征谱图