N-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]acetamide | 2687-41-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]acetamide
• 英文别名: 4-(4-acetylaminophenoxy)aniline；4-Acetamido-4'-aminodiphenylether
• CAS: 2687-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01671299
• 分子量: 242.277
• InChiKey: VOACWDOXELDOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  475.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Quinolinium, 4-((4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenoxy)phenyl)amino)-1-methyl-, salt with trifluoromethanesulfonic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  DNA-directed alkylating agents. 4. 4-Anilinoquinoline-based minor groove directed aniline mustards

  摘要：

  A series of 4-anilinoquinoline-linked aniline mustards of widely varying mustard reactivity were prepared and evaluated for their antitumor activity. The compounds were designed as minor groove binding agents, where the aniline mustard ring is itself part of the DNA-binding ligand. While there was a general trend for cytotoxicity to correlate with mustard reactivity, this was much less pronounced than with untargeted mustards. The compounds were much more cytotoxic than the parent diols, and were at least 10-fold more cytotoxic than the corresponding aniline mustards themselves. Comparative cell line studies suggested that the mechanism of cytotoxicity varied with mustard reactivity. The most reactive mustards cross-linked DNA, while cell killing by the less reactive compounds appeared to be by the formation of bulky monoadducts. The compounds were active but not particularly dose-potent against P388 leukemia in vivo. The modest potency may be related to their poor aqueous solubility, since the more soluble methyl quaternary salts were equally active at much lower doses.

  DOI：

  10.1021/jm00109a005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-4'-氨基二苯醚 在 三氯化铁 、 甲烷 、 肼 作用下， 生成 N-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl] Ethers

  摘要：

  开发了一种制备di[methoxy(ethoxy)carbonylamino-1H-benzimidazol-5-yl]醚的方法，该方法通过甲基或乙基氯甲酸酯与氰胺钠反应，然后将所得的甲基或乙基氰基氨基甲酸酯与4-(3,4-二氨基苯氧基)-1,2-苯二胺在酸性溶液中反应。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0459-8

文献信息

• Azole derivatives and fused bicyclic azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：Mjalli M. M. Adnan

  公开号：US20070213347A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention provides certain compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, β-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer's disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  本发明提供了某些化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，并且它们在治疗人类或动物疾病方面的用途。本发明的化合物可用作高级糖基化终产物受体（RAGE）和其配体（如高级糖基化终产物（AGEs）、S100/calgranulin/EN-RAGE、β-淀粉样蛋白和amphoterin）之间相互作用的调节剂，并用于管理、治疗、控制或作为辅助治疗RAGE引起的人类疾病。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症、糖尿病晚期并发症的发展，如增加的血管通透性、肾病、动脉粥样硬化和视网膜病变，阿尔茨海默病的发展、勃起功能障碍以及肿瘤浸润和转移。
• Preparation of bis-(aminophenyl) ethers from (N-acetyl) aminophenols or their phenolates
  申请人：MALLINCKRODT, INC.(a Missouri corporation)

  公开号：EP0105660A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  @ Bis-(aminophenyp ethers are prepared by effecting condensation reaction of an (N-acetyl)-aminophenol or the corresponding sodium or potassium (N-acetyl)-aminophenate with a halonitrobenzene under condensation reaction conditions to form an (N-acetyl)-aminophenyl nitrophenyl ether and hydrogenating the nitro group thereof under nitro- group hydrogenation conditions to form an (N-acetyl)-bis-(aminophenyl) ether. The latter compound is hydrolyzed with aqueous mineral acid under acid hydrolysis conditions to form an acidic aqueous dispersion of the bis-(aminophenyl) ether product, which can readily be recovered from the dispersion. Final bis-(aminophenyl) ether products thus prepared are typically of high purity and excellent colour properties, i.e., substantially colourless.

  在缩合反应条件下，(N-乙酰基)-氨基苯酚或相应的(N-乙酰基)-氨基苯酸钠或钾与卤化硝基苯发生缩合反应，生成(N-乙酰基)-氨基苯基硝基苯醚，并在硝基氢化条件下将其硝基氢化，生成(N-乙酰基)-双(氨基苯基)醚。后一种化合物在酸水解条件下与矿物酸水溶液进行水解，形成双（氨基苯基）醚产品的酸性水分散液，该分散液可以很容易地从分散液中回收。这样制备的最终双（氨基苯基）醚产品通常具有高纯度和极佳的颜色特性，即基本无色。
• Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen kationischer Methinfarbstoffe und ihre Verwendung zum Spinnfärben
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113920A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Mineralsalzfreie, gebrauchsfertige Lösungen von kationischen Methinfarbstoffen, die zum Spinnfärben von sauer modifizierten Synthesefasern geeignet sind, werden durch Kondensation von aromatisch-isocyclischen oder -heterocyclischen oder araliphatischen Aldehyden und Methylen- oder Aminogruppen enthaltenden Verbindungen in einem für die Spinnfärbung geeigneten organischen Lösemittel in Gegenwart einer freien Sulfon- oder Phosphorsäure hergestellt.

  适用于酸性改性合成纤维旋染的阳离子甲胺染料的无矿物盐即用型溶液，是由芳香族-异环或-杂环或脂肪族醛和含有亚甲基或氨基的化合物在一种适用于旋染的有机溶剂中，在游离磺酸或磷酸的存在下缩合制备而成。
• Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen kationischer Methinfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113921A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung stabiler, konzentrierter Lösungen kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4 für Methyl oder Ethyl, X für Aryl, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure der Formel in Gegenwart organischer Lösungsmittel und von 0-10% Wasser.

  制备通式如下的阳离子甲胺染料的稳定浓溶液 其中 R 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X 代表芳基、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，其中 环 A 和环 B 以及基团 R1 和 R2 可带有非离子取代基，环 A 和环 B 可带有进一步熔合的环、 的化合物与式 与式 1-2当量的式酸 在有机溶剂和 0-10%的水存在下进行缩合。
• Verfahren zur Herstellung von kationischen Methinfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113922A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Die Herstellung kationischer Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R1 Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten, wobei R2 gegebenenfalls einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zur benachbarten Stellung des Arylringes B schließen kann, wobei dieser dabei gebildete heterocyclische 5- oder 6-gliedrige Ring gegebenenfalls alkylsubstituiert oder mit einem weiteren carbocyclischen Ring kondensiert sein kann, R3 und R4für Methyl oder Ethyl, X- für ein Anion stehen und worin die Ringe A und B und die Reste R1 und R2 nichtionische Substituenten und die Ringe A und B weitere ankondensierte Ringe tragen können, erfolgt durch Kondensation einer Verbindung der Formel mit Aminen der Formel in Gegenwart von 1 bis 2 Äquivalenten einer Säure in Gegenwart von 0 bis 90 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels und von 0 bis 15 Gew.-% Wasser.

  通式如下的阳离子甲基染料的制备方法 其中 R1 是烷基、烯基或芳烷基、 R2 是氢、烷基、烯基或芳烷基，其中 R2 可以选择性地将一个 5 或 6 元环封闭在芳基环 B 的邻近位置，以这种方式形成的杂环 5 或 6 元环可以选择性地被烷基取代或与另一个碳环融合、 R3 和 R4 代表甲基或乙基、 X- 代表阴离子，其中 环 A 和 B 以及基团 R1 和 R2 为非离子取代基，且 环 A 和环 B 可带有进一步融合的环、 是由式样如下的化合物与式样如下的胺缩合得到的 与式 在 1 至 2 个当量的酸存在下，在 0 至 90%（重量）的有机溶剂和 0 至 15%（重量） 的水存在下缩合得到。