2-氯-N-(4-[4-(2-氯乙酰基氨基)-苯氧基]-苯基)-乙酰胺 | 10224-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-[4-(2-氯乙酰基氨基)-苯氧基]-苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 4,4′-bis(2-chloroacetamido)diphenyl ether
• 英文别名: N,N'-Bis-(chloracetyl)-p,p'-oxydianilin；2-Chloro-N-(4-[4-(2-chloro-acetylamino)-phenoxy]-phenyl)-acetamide；2-chloro-N-[4-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 10224-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 353.205
• InChiKey: SEWAENFHTIIIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-[4-(2-氯乙酰基氨基)-苯氧基]-苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.01h， 生成 2-{4-[3-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-Diamino-2,3-dihydroxy-cyclohexyloxy)-propyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-N-{4-[4-(2-{4-[3-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxy-cyclohexyloxy)-propyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-acetylamino)-phenoxy]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops

  摘要：

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja051685b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 、 氯乙酰氯 生成 2-氯-N-(4-[4-(2-氯乙酰基氨基)-苯氧基]-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  二苯基锡（IV）二硫代氨基甲酸酯大环骨架作为人类癌症HEP 3B和IMR 32细胞的有效凋亡诱导剂：合成，光谱表征，密度泛函理论研究和体外细胞毒性

  摘要：

  双核二苯基（IV）dithiocabamate大环配合物[（PH 2的Sn IV）2 -μ 2 -双{（κ 2小号，小号-S 2 CN（R）CH 2 CONHC 6 H ^ 4）2 ø}]（R =我Pr（1），s Bu（2），n Bu（3），Cy（4），2-糠基（5）或苄基（6））是通过涉及新的二氨基前体4,4'-双（2-（烷基氨基）乙酰氨基）二苯醚（L 1，L 2，L 3，L 4，L 5，L 6）的自组装过程合成的， CS 2和Ph 2 SnCl 2。使用微量分析和相关的光谱学方法对它们进行了表征。使用密度泛函理论方法优化了所有化合物的几何形状。使用MTT测定法评估了针对HEP 3B（肝癌）和IMR 32（神经母细胞瘤）的体外细胞毒性活性。值得注意的是，配合物1，2，3，4，5，6与顺铂相比，公知抗肿瘤药物被认为是对两种细胞系和细胞毒性数据极为活跃确认其16倍更好的效力。流动的膜联蛋白V

  DOI：

  10.1002/aoc.3362

文献信息

• US3939122A
  申请人：——

  公开号：US3939122A

  公开（公告）日：1976-02-17
• Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops
  作者：Jason R. Thomas、Xianjun Liu、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja051685b

  日期：2005.9.1

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.
• Diphenyltin(IV) dithiocarbamate macrocyclic scaffolds as potent apoptosis inducers for human cancer HEP 3B and IMR 32 cells: synthesis, spectral characterization, density functional theory study and<i>in vitro</i>cytotoxicity
  作者：Rahul Kadu、Hetal Roy、Vinay K. Singh

  DOI：10.1002/aoc.3362

  日期：2015.11

  analysis of annexin V–propidium iodide‐stained cells demonstrated the ability of L5, 4 and 6 to induce apoptosis in HEP 3B and IMR 32 cells, required for major therapeutic implication in cancer therapy. The extraordinary potency of binuclear complex 4 can be correlated with higher LUMO energy together with the greatest value of residual charge on the Sn(IV) centre among the compounds under investigation

  双核二苯基（IV）dithiocabamate大环配合物[（PH 2的Sn IV）2 -μ 2 -双（κ 2小号，小号-S 2 CN（R）CH 2 CONHC 6 H ^ 4）2 ø}]（R =我Pr（1），s Bu（2），n Bu（3），Cy（4），2-糠基（5）或苄基（6））是通过涉及新的二氨基前体4,4'-双（2-（烷基氨基）乙酰氨基）二苯醚（L 1，L 2，L 3，L 4，L 5，L 6）的自组装过程合成的， CS 2和Ph 2 SnCl 2。使用微量分析和相关的光谱学方法对它们进行了表征。使用密度泛函理论方法优化了所有化合物的几何形状。使用MTT测定法评估了针对HEP 3B（肝癌）和IMR 32（神经母细胞瘤）的体外细胞毒性活性。值得注意的是，配合物1，2，3，4，5，6与顺铂相比，公知抗肿瘤药物被认为是对两种细胞系和细胞毒性数据极为活跃确认其16倍更好的效力。流动的膜联蛋白V