Phenyl-carbamic acid (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester | 373389-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenyl-carbamic acid (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 373389-65-2
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₄
• 分子量: 619.929
• InChiKey: YJAUEJBFFSZKBF-SSTAEVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-carbamic acid (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Me₂AlCl₂ 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a